acetoacetic acid 3-(2-methoxyphenyl)-2-propene-1-yl ester | 215120-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: acetoacetic acid 3-(2-methoxyphenyl)-2-propene-1-yl ester
• 英文别名: acetoacetic acid 3-(2-methoxyphenyl)-2-propen-1-yl ester；3-(2-Methoxyphenyl)prop-2-enyl 3-oxobutanoate
• CAS: 215120-21-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: PKBHXLAGSVKCNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetoacetic acid 3-(2-methoxyphenyl)-2-propene-1-yl ester 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 (3aR,8aS)-3a,8a-二氢-2-(2-吡啶基)-8H-茚并[1,2-d]噁唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(2-Methoxy-phenyl)-hex-5-en-2-one 、 4-(2-Methoxy-phenyl)-hex-5-en-2-one 、
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 CpRu 催化的卡罗尔重排 - 配体和金属源的重要性

  摘要：

  将不稳定的羰基亲核试剂添加到不对称的烯丙基金属片段中仍然代表对映和区域选择性生成立体中心的挑战。在这种情况下，烯丙基 β-酮酯的脱羧卡罗尔重排特别有趣，因为获得了手性 γ,δ-不饱和酮。在此，我们表明 CpRu 半夹心配合物可以与选定的对映体纯吡啶-单恶唑啉配体一起催化这种转化，并提供完全转化以及良好的区域选择性和对映选择性。更具挑战性的（缺电子）底物会发生反应（高达 86% ee，支链/线性比率 ≥ 97:03）。此外，使用空气稳定的金属前体，即 [CpRu(η6-naphthalene)][PF6]，即使在催化剂负载量低至 2 mol% 的无水 THF 中，也可以使反应重现性地进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800854
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 2-methoxycinnamyl alcohol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 acetoacetic acid 3-(2-methoxyphenyl)-2-propene-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 CpRu 催化的卡罗尔重排 - 配体和金属源的重要性

  摘要：

  将不稳定的羰基亲核试剂添加到不对称的烯丙基金属片段中仍然代表对映和区域选择性生成立体中心的挑战。在这种情况下，烯丙基 β-酮酯的脱羧卡罗尔重排特别有趣，因为获得了手性 γ,δ-不饱和酮。在此，我们表明 CpRu 半夹心配合物可以与选定的对映体纯吡啶-单恶唑啉配体一起催化这种转化，并提供完全转化以及良好的区域选择性和对映选择性。更具挑战性的（缺电子）底物会发生反应（高达 86% ee，支链/线性比率 ≥ 97:03）。此外，使用空气稳定的金属前体，即 [CpRu(η6-naphthalene)][PF6]，即使在催化剂负载量低至 2 mol% 的无水 THF 中，也可以使反应重现性地进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800854