2-((S)-2-methyl-butyryl)-thiazole-4-carboxylic acid | 17021-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-((S)-2-methyl-butyryl)-thiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-((S)-2-Methyl-butyryl)-thiazol-4-carbonsaeure；2-[(2S)-2-methylbutanoyl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 17021-57-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₃S
• 分子量: 213.257
• InChiKey: PHYUMRLFJVCQBC-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-2-methyl-butyryl)-thiazole-4-carboxylic acid 、 N-L-leucyl-D-glutamic acid 1-methyl ester 5-tert-butyl ester 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-{N-[2-((S)-2-methyl-butyryl)-thiazole-4-carbonyl]-L-leucyl}-D-glutamic acid 5-tert-butyl ester 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  杆菌肽的合成研究。三、(S)-2-(2-甲基丁酰基)-噻唑-4-羧酸及其肽衍生物的合成

  摘要：

  从 L-异亮氨酸开始，通过酸水解从杆菌肽 F 中合成了一种旋光 2-(2-甲基丁酰基) 噻唑-4-羧酸。应用肽合成的常用方法，2-(2-methylbutyryl)thiazole-4-carbonyl-L-leucyl-D-glutamic acid α-methyl-γ-t-butylester 对应于杆菌肽 F 的 N 端四肽, 然后由噻唑羧酸合成。合成四肽的紫外光谱与杆菌肽 F 的紫外光谱非常相似。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.2654
• 作为产物：
  描述：

  2-((1S,2S)-1-amino-2-methyl-butyl)-thiazole-4-carboxylic acid; dihydrobromide 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 生成 2-((S)-2-methyl-butyryl)-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  杆菌肽的合成研究。三、(S)-2-(2-甲基丁酰基)-噻唑-4-羧酸及其肽衍生物的合成

  摘要：

  从 L-异亮氨酸开始，通过酸水解从杆菌肽 F 中合成了一种旋光 2-(2-甲基丁酰基) 噻唑-4-羧酸。应用肽合成的常用方法，2-(2-methylbutyryl)thiazole-4-carbonyl-L-leucyl-D-glutamic acid α-methyl-γ-t-butylester 对应于杆菌肽 F 的 N 端四肽, 然后由噻唑羧酸合成。合成四肽的紫外光谱与杆菌肽 F 的紫外光谱非常相似。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.2654

文献信息

• Synthetic Studies of Bacitracin. IX. Synthesis of Peptide Fragments for Bacitracins of Cycloheptapeptide Formula
  作者：Eisuke Munekata、Tetsuo Shiba、Takeo Kaneko

  DOI：10.1246/bcsj.46.3835

  日期：1973.12

  In the synthetic study of bacitracins, peptide fragments corresponding to a branched part of bacitracin F, i.e., (S)-2-(2-methylbutyryl)thiazole-4-carboxylic acid 1-succinimidyl ester (III) and L-leucyl-γ-t-butyl-D-glutamyl-L-isoleucine (IV), were prepared. As a macrocyclic part of bacitracin A and F of cycloheptapeptide formula, cyclo- (Nα-benzyloxycarbonyl-L-lysyl-Nδ-cyclopentyloxycarbonyl-D-orn

  在杆菌肽的合成研究中，对应于杆菌肽 F 分支部分的肽片段，即 (S)-2-(2-methylbutyryl)thiazole-4-羧酸 1-琥珀酰亚胺酯 (III) 和 L-leucyl-γ制备-叔丁基-D-谷氨酰-L-异亮氨酸(IV)。作为环七肽式杆菌肽A和F的大环部分，环-(Nα-苄氧羰基-L-赖氨酰-Nδ-环戊氧羰基-D-鸟基-L-异亮氨酰-D-苯丙氨酰-L-组氨酰-β-苄基-D-天冬氨酰-L-天冬酰胺(V)是通过氰甲基酯法合成的。
• Bacitracin A. The Nature of the Linkages Surrounding the Sulfur
  作者：J. R. Weisiger、W. Hausmann、L. C. Craig

  DOI：10.1021/ja01616a057

  日期：1955.6