2-[(E)-(甲氧基亚胺)甲基]苯胺 | 90878-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(E)-(甲氧基亚胺)甲基]苯胺
• 英文名称: 2-aminobenzaldehyde-(O-methyl oxime)
• 英文别名: 2-[(E)-(Methoxyimino)methyl]aniline；2-(methoxyiminomethyl)aniline
• CAS: 90878-20-9
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• 分子量: 150.18
• InChiKey: PCCFZEKGUORCII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-(甲氧基亚胺)甲基]苯胺 、 苯甲醛 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 作用下， 反应 48.0h， 以80%的产率得到2-苯基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed one pot 2-arylquinazoline formation via hydrogen-transfer strategy

  摘要：

  钯催化体系首次通过氢转移方法应用于2-芳基喹唑啉的合成。各种(E)-2-硝基苯甲醛O-甲基肟能够与醇或苄胺轻易反应，以良好至高产率提供N-杂环化合物。类似地，杂环产物可通过1-(2-硝基苯基)乙酮、尿素和苄醇的反应来制备。在这些反应中，硝基团通过从醇脱氢步骤产生的氢进行原位还原。

  DOI：

  10.1039/c4ob01296h
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrobenzaldehyde O-methyl oxime 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到2-[(E)-(甲氧基亚胺)甲基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过氢转移策略将无金属的硝基芳香族化合物选择性化学还原为苯胺

  摘要：

  建立了将芳香族硝基化合物化学选择性还原为芳香族胺的新方案。无金属还原通过氢转移过程进行。在优化的反应条件下，各种容易还原的官能团都可以被很好地耐受。

  DOI：

  10.1007/s11696-018-0634-0

文献信息

• Substituted urea compounds and their preparation and use
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05330990A1

  公开（公告）日：1994-07-19

  New substituted urea compounds of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof: ##STR1## wherein R.sup.1 is a group of formula II, III or IV ##STR2## where n is 2 or 3, p is 1 or 2, q is 1 to 3, r is 1-3 and R.sup.4 and R.sup.5 are H, C.sub.1-7 alkyl or C.sub.3-6 cycloalkyl; and wherein R.sup.2 is an oxadiazole, substituted with C.sub.1[ alkyl, C.sub.2-8 alkenyl, C.sub.2-8 alkynyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, benzyl, phenyl, C.sub.1-6 alkoxy, C.sub.1-6 alkylthio, amino or alkylamino; or wherein R.sup.2 --C--R.sup.6 .dbd.--N--O--R.sup.7 wherein R.sup.6 is hydrogen or methyl and R.sup.7 is C.sub.1-6 alkyl which may be substituted with C.sub.3-7 cycloalkyl; and wherein R.sup.3 is hydrogen, halogen, nitro, substituted amine, trifluoromethyl, C.sub.1-6 alkyl or C.sub.1-6 alkoxy. The compounds are useful in pharmaceutical preparations for treating psychotic disorders, nausea and vomiting.

  公式I的新取代脲类化合物，或其药学上可接受的盐：其中R.sup.1是公式II，III或IV的基团##STR2##其中n为2或3，p为1或2，q为1至3，r为1-3，R.sup.4和R.sup.5为H，C.sub.1-7烷基或C.sub.3-6环烷基；R.sup.2为噁二唑，用C.sub.1[烷基，C.sub.2-8烯基，C.sub.2-8炔基，C.sub.3-7环烷基，苄基，苯基，C.sub.1-6烷氧基，C.sub.1-6烷硫基，氨基或烷基氨基取代；或R.sup.2--C--R.sup.6.dbd.--N--O--R.sup.7，其中R.sup.6为氢或甲基，R.sup.7为C.sub.1-6烷基，可以用C.sub.3-7环烷基取代；R.sup.3为氢，卤素，硝基，取代胺，三氟甲基，C.sub.1-6烷基或C.sub.1-6烷氧基。这些化合物在制备治疗精神疾病，恶心和呕吐的药物制剂中有用。