4-amino-N-[[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]cyclopentyl]carbonyl]-L-phenylalanine | 220877-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-N-[[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]cyclopentyl]carbonyl]-L-phenylalanine
• 英文别名: (2S)-3-(4-aminophenyl)-2-[[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]cyclopentanecarbonyl]amino]propanoic acid
• CAS: 220877-48-5
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₄
• 分子量: 396.486
• InChiKey: MQIHDZWGBIPHRD-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-N-[[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]cyclopentyl]carbonyl]-L-phenylalanine 、 N,N'-羰基二咪唑 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-(2,3-dihydro-1,3-dioxo-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-2-yl)-N-[[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]cyclopentyl]carbonyl]-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  N-alkanoylphenylalanine derivatives

  摘要：

  揭示了具有以下化学式的化合物，这些化合物具有作为VCAM-1和表达VLA-4的细胞之间结合抑制剂的活性。这些化合物对于治疗那些症状和/或损害与VCAM-1与表达VLA-4的细胞结合有关的疾病是有用的。

  公开号：

  US06455550B1
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-N-[[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]cyclopentyl]carbonyl]-L-phenylalanine methyl ester 、 单水氢氧化锂 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以afforded crude 4-amino-N-[[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]cyclopentyl]carbonyl]-L-phenylalanine (200 mg) suitable for use in the next step的产率得到4-amino-N-[[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]cyclopentyl]carbonyl]-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  N-alkanoylphenylalanine derivatives

  摘要：

  公式为1的化合物被披露，其具有作为VCAM-1和表达VLA-4的细胞之间结合抑制剂的活性。这些化合物对于治疗其症状和/或损伤与VCAM-1与表达VLA-4的细胞之间的结合有关的疾病是有用的。

  公开号：

  US20040210051A1

文献信息

• N-alkanoylphenylalamine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030109459A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  Compounds of the formula: 1 are disclosed which have activity as inhibitors of binding between VCAM-1 and cells expressing VLA-4. Such compounds are useful for treating diseases whose symptoms and/or damage are related to the binding of VCAM-1 to cells expressing VLA-4.

  本文披露了一种化合物，其化学式为1，具有抑制VCAM-1与表达VLA-4的细胞结合的活性。这些化合物可用于治疗症状和/或损伤与VCAM-1与表达VLA-4的细胞结合有关的疾病。
• N-AROYLPHENYLALANINE DERIVATIVES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1005446A1

  公开（公告）日：2000-06-07
• US6455550B1
  申请人：——

  公开号：US6455550B1

  公开（公告）日：2002-09-24
• US6806365B2
  申请人：——

  公开号：US6806365B2

  公开（公告）日：2004-10-19
• [EN] N-AROYLPHENYLALANINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE LA N-AROYLPHENYLANANINE
  申请人：——

  公开号：WO1999010313A1

  公开（公告）日：1999-03-04

  [EN] Compounds of formula (I) are disclosed which have activity as inhibitors of binding between VCAM-1 and cells expressing VLA-4. Such compounds are useful for treating diseases whose symptoms and /or damage are related to the binding of VCAM-1 to cells expressing VLA-4.
  [FR] La présente invention concerne des composés de la formule (I) présentant une activité d'inhibiteurs de la liaison entre la VCAM-1 et les cellules exprimant la VLA-4. Ces composés sont utilisés pour traiter les maladies dont les symptômes et/ou les lésions sont associées à la liaison de la VCAM-1 avec les cellules exprimant la VLA-4.