8-ethoxycarbonyloctyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-(3,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-β-D-mannopyranoside | 103739-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-ethoxycarbonyloctyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-(3,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: ethyl 9-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-[[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxynonanoate
• CAS: 103739-51-1
• 化学式: C₈₅H₁₀₀O₁₈
• 分子量: 1409.72
• InChiKey: IDDKGVPMBSUOBB-UFUQCXQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  103
• 可旋转键数：
  43
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl bromide 、 8-ethoxycarbonyloctyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-(3,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-β-D-mannopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以33%的产率得到8-ethoxycarbonyloctyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-<3,6-di-O-benzyl-4-O-<3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl>-α-D-mannopyranosyl>-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-β-D-m...
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Haptasaccharide Hapten Related to an Anomalous Biantennary Glycan Chain of Human Chorionic Gonadotropin of a Patient with a Choriocarcinoma

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00021369.1986.10867370
• 作为产物：
  描述：

  8-ethoxycarbonyloctyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-(2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-β-D-mannopyranoside 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到8-ethoxycarbonyloctyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-(3,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  绒毛膜癌患者人绒毛膜促性腺激素异常双天线聚糖链的七糖半抗原的合成。循序渐进的方法

  摘要：

  立体控制的七糖半抗原8-甲氧基羰基辛基3-O- [2,4-二-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃葡萄糖基）-的立体合成描述了使用乳糖胺基供体3,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-（α-D-甘露吡喃糖基）-6-O-α-D-甘露吡喃糖基-β-D-甘露吡喃糖苷（2）。 4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-β-D-吡喃葡萄糖基溴化物和甘露糖基糖基受体8-乙氧基羰基辛基2,4-二-O-苄基- 3-O-（3,6-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基）-6-O-（2,3，4,4-四-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基）-β- D-甘露吡喃糖苷，其反应得到双天线结构8-乙氧基羰基辛基2,4-二-O-苄基-3-O-（3,6-二-O-苄基-2,4-二-O- [3 ，6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-4-O-（2,3，4

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80007-6