methyl-3-(3-allyl-4-allyloxyphenyl)proprionate | 83812-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl-3-(3-allyl-4-allyloxyphenyl)proprionate
• 英文别名: methyl 3-(4-prop-2-enoxy-3-prop-2-enylphenyl)propanoate
• CAS: 83812-24-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: LPBHEQPMXPXFHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-3-(3-allyl-4-allyloxyphenyl)proprionate 以 乙酸乙酯 、 正戊烷 为溶剂， 生成 methyl-3-(3, 5-diallyl-4-hydroxyphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic derivatives

  摘要：

  式(I)中的化合物，其中R.sup.1是氢或羟基；R.sup.2是氢；或R.sup.1和R.sup.2结合在一起，使得CR.sup.1 14 CR.sup.2是一个双键；X从--Ch.sub.2 CH.sub.2 --，--C.dbd.CH--，--C.tbd.C--，--CH.sub.2 O--，--OCH.sub.2，CH.sub.2 NH--，--NHCH.sub.2 --，--CH.sub.2 CO--，--COCH.sub.2 --，--CH.sub.2 S(O).sub.n --和--S(O).sub.n CH.sub.2 --中选择（其中n为0、1或2）；Ar是苯基，其上独立选择自基团（1-6C）烷基，（2-6C）烯基，（2-6C）炔基，（1-6C）烷氧基，（1-6C）烷氧羰基，（1-6C）烷氧羰基（1-6C）烷基，（1-6C）烷氧基（1-6C）烷基，（1-6C）烷基氨基，二-\x9b（1-6C）烷基！氨基，氨基甲酰基，（1-6C）烷基甲酰基，二-\x9b（1-6C）烷基！甲酰基，（1-6C）烯基和其氧肟衍生物和所述氧肟的O-（1-6C）烷基醚（1-6C）烷硫基，（1-6C）烷磺基和（1-6C）烷磺基，当被一个或多个基团选择时，从（1-6C）烷氧羰基，（1-6C）烷酰基和其氧肟衍生物和所述氧肟衍生物的O-（1-6C）烷基醚，（1-6C）烷酰胺基，（1-6C）烷酰氧基，（1-6C）烷酰氧基（1-6）烷基，氨基甲酰基，N-（1-6C）烷基甲酰基，N，N-二\x9b（1-6C）烷基！甲酰基，氨基，（1-6C）烷基氨基，二-\x9b（1-6C）烷基！氨基，（1-6C）烷氧基，（2-6C）烯氧基，（1-6C）烷硫基，（1-6C）烷磺基，（1-6C）烷磺基，卤代（1-6C）烷基（2-6C）烯基，（2-6C）炔基，苯基，苯氧基，氰基，硝基，羟基和羧基；其中Ar可能带有进一步的取代基；它们的药学上可接受的盐抑制角鲨烯合成，因此在降低血浆胆固醇水平方面有用。制备式(I)化合物的方法也被提及，以及含有它们的药物组合物及其在医学中的用途。

  公开号：

  US05919793A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl-3(3-allyl-4-hydroxyphenyl)propionate 、 potassium carbonate 、 3-溴丙烯 在 丙酮 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以to give methyl-3-(3-allyl-4-allyloxyphenyl)proprionate as a pale yellow oil (14.0 g)的产率得到methyl-3-(3-allyl-4-allyloxyphenyl)proprionate
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic derivatives

  摘要：

  式(I)的化合物，其中R.sup.1是氢或羟基；R.sup.2是氢；或R.sup.1和R.sup.2结合在一起，使得CR.sup.1 14 CR.sup.2是双键；X选自--Ch.sub.2 CH.sub.2 --、--C.dbd.CH--、--C.tbd.C--、--CH.sub.2 O--、--OCH.sub.2 CH.sub.2 NH--、--NHCH.sub.2 --、--CH.sub.2 CO--、--COCH.sub.2 --、--CH.sub.2 S(O).sub.n --和--S(O).sub.n CH.sub.2 --（其中n为0、1或2）；Ar是苯基，其承载一个或多个取自（1-6C）烷基、（2-6C）烯基、（2-6C）炔基、（1-6C）氧烷基、（1-6C）氧烷基羰基、（1-6C）氧烷基羰基（1-6C）烷基、（1-6C）氧烷基（1-6C）烷基、（1-6C）烷基氨基、二-(1-6C)烷基!氨基、氨基甲酰基、（1-6C）烷基甲酰基、二-(1-6C)烷基!甲酰基、（1-6C）烯基和其氧化物衍生物及其O-（1-6C）烷基醚化物（1-6C）硫醚基、（1-6C）磺醇基和（1-6C）磺酰基，当被一个或多个取自（1-6C）氧烷基羰基、（1-6C）酰基和其氧化物衍生物和O-（1-6C）烷基醚化物的羟肟衍生物所取代时，以及（1-6C）酰胺基、（1-6C）酰氧基、（1-6C）酰氧基（1-6）烷基、氨基甲酰基、N-（1-6C）烷基甲酰基、N，N-二（1-6C）烷基!甲酰基、氨基、（1-6C）烷基氨基、二-(1-6C)烷基!氨基、（1-6C）氧烷基、（2-6C）烯基氧基、（1-6C）烷基硫基、（1-6C）磺醇基、（1-6C）磺酰基、卤代（1-6C）烷基、（2-6C）烯基、（2-6C）炔基、苯基、苯氧基、氰基、硝基、羟基和羧基；其中Ar可能承载进一步的取代基；它们的药学上可接受的盐抑制角鲨烷合成，因此在降低血浆胆固醇水平方面有用。本发明还涉及制备式(I)化合物的方法，以及含有它们的制药组合物和它们在医学上的用途。

  公开号：

  US05919793A1

文献信息

• Phenoxy- and thiophenoxy compounds, methods for their preparation and pharmaceutical formulations containing them
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0056172A2

  公开（公告）日：1982-07-21

  There are described compounds of formula I, in which R is a group of formula II, R', R2 and R3, which may be the same or different each represent hydrogen, alkyl, alkenyl, alkenyloxy, halogen, alkoxy, alkanoyl or hydroxy, one or more of R4, R5 and R6 represents alkyl, alkanoyl, alkenyl, -COOH or -ACOOH where A represents Y, OY or SY and Y represents a -CH=CH-, methylene, ethylene or 1,3-propylene chain, and the remainder of R4, R5 and R' represent hydrogen, X represents a hydrocarbon chain having from 2 to 7 carbon atoms optionally substituted by hydroxy, E represents -S-, -0-, or -CH2-, and G represents -S- or -0-, (with various exceptions) and pharmaceutically acceptable derivatives of those compounds containing an acidic function. Processes for making the compounds of formula I, and the formulation and use of the compounds of formula I as antagonists of the slow reacting substance of anaphylaxis are also described.

  所述化合物为式 I、 其中 R 是式 II 的基团、 R'、R2 和 R3（可以相同或不同）各自代表氢、烷基、烯基、烯氧基、卤素、烷氧基、烷酰基或羟基，R4、R5 和 R6 中的一个或多个代表烷基、烷酰基、烯基、-COOH 或 -ACOOH 其中 A 代表 Y、OY 或 SY，Y 代表 -CH=CH-、亚甲基、亚乙基或 1，3-丙烯链、R4、R5 和 R' 的其余部分代表氢，X 代表具有 2 至 7 个碳原子可选被羟基取代的烃链，E 代表 -S-、-0- 或 -CH2-，G 代表 -S- 或 -0-，（有各种例外）以及这些化合物含有酸性官能团的药学上可接受的衍生物。 还描述了制造式 I 化合物的工艺，以及式 I 化合物作为过敏性休克慢反应物质拮抗剂的配方和用途。
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0696284A1

  公开（公告）日：1996-02-14
• US5919793A
  申请人：——

  公开号：US5919793A

  公开（公告）日：1999-07-06
• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES HETEROCYCLIQUES
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1994025459A1

  公开（公告）日：1994-11-10

  (EN) Compounds of formula (I) wherein R1 is hydrogen or hydroxy; R2 is hydrogen; or R1 and R2 are joined together so that CR1-CR2 is a double bond; X is selected from -CH2CH2-, -CH=CH-, -C$m(Z)C-, -CH2O-, -OCH2-, CH2NH-, -NHCH2-, -CH2CO-, -COCH2-, -CH2S(O)n- and -S(O)nCH2- (wherein n is 0, 1 or 2); Ar is phenyl which bears one or more substituents independently selected from the groups (1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl, (2-6C)alkynyl, (1-6C)alkoxy, (1-6C)alkoxycarbonyl, (1-6C)alkoxycarbonyl(1-6C)alkyl, (1-6C)alkoxy(1-6C)alkyl, (1-6C)alkylamino, di-[(1-6C)alkyl]amino, carbamoyl, (1-6C) alkylcarbamoyl, di-[(1-6C)alkyl]carbamoyl, (1-6C)alkanoyl and oxime derivatives thereof and O-(1-6C)alkyl ethers of said oximes, (1-6C)alkylthio, (1-6C)alkylsulphinyl and (1-6C)alkylsulphonyl when substituted by one or more groups selected from (1-6C)alkoxycarbonyl, (1-6C)alkanoyl and oxime derivatives thereof and O-(1-6C)alkyl ethers of said oxime derivatives, (1-6C)alkanoylamino, (1-6C)alkanoyloxy, (1-6C)alkanoyloxy(1-6C)alkyl, carbamoyl, N-(1-6C)alkylcarbamoyl, N,N-di[(1-6C)alkyl]carbamoyl, amino, (1-6C)alkylamino, di-[(1-6C)alkyl]amino, (1-6C)alkoxy, (2-6C)alkenyloxy, (1-6C)alkylthio, (1-6C)alkylsulphinyl, (1-6C)alkylsulphonyl, halogeno(1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl, (2-6C)alkynyl, phenyl, phenoxy, cyano, nitro, hydroxy and carboxy; and wherein Ar may bear further substituents; and their pharmaceutically acceptable salts inhibit squalene synthese and are hence useful in lowering cholesterol levels in blood plasma. Processes for preparing compounds of formula (I) are also referred to as well as pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) dans laquelle R1 représente hydrogène ou hydroxy; R2 représente hydrogène; ou R1 et R2 sont reunis de sorte que CR1-CR2 forme une double liaison; X est sélectionné à partir de -CH2CH2-, -CH=CH-, -C$m(Z)C-, -CH2O-, -OCH2-, CH2NH-, -NHCH2-, -CH2CO-, -COCH2-, -CH2S(O)n- and -S(O)nCH2- (où n vaut 0, 1 ou 2); Ar représente phényle qui porte un ou plusieurs substituants indépendamment sélectionnés dans les groupes (1-6)alkyle, (2-6C)alcényle, (2-6C)alkynyle, (1-6C)alcoxy, (1-6C)alcoxycarbonyle, (1-6C)alcoxycarbonyl(1-6C)alkyle, (1-6C)alcoxy(1-6C)alkyle, (1-6C)alkylamino, di-[(1-6C)alkyl]amino, carbamoyle, (1-6C)alkylcarbamoyle, di-[(1-6C)alkyl]carbamoyle, (1-6C)alcanoyle et des dérivés d'oxime de ceux-ci, et des éthers O-(1-6C)alkyl de ces oximes, (1-6C)alkylthio, (1-6C)alkylsulphinyle et (1-6C)alkylsulphonyle lorsqu'ils sont substitués par un ou plusieurs groupes sélectionnés à partir de (1-6C)alcoxycarbonyle, (1-6C)alcanoyle et des dérivés d'oxime de ceux-ci, et des éthers O-(1-6C)alkyle de ces dérivés d'oxime, (1-6C)alcanoylamino, (1-6C)alcanoyloxy, (1-6C)alcanoyloxy(1-6C)alkyle, carbamoyle, N-(1-6C)alkylcarbamoyle, N,N-di[(1-6C)alkyl]carbamoyle, amino, (1-6C)alkylamino, di-[(1-6C)alkyl]amino, (1-6C)alcoxy, (2-6C)alcényloxy, (1-6C)alkylthio, (1-6C)alkylsulphinyle, (1-6C)alkylsulphonyle, halogéno(1-6C)alkyle, (2-6C)alcényle, (2-6C)alkynyle, phényle, phénoxy, cyano, nitro, hydroxy et carboxy; et où Ar peut porter d'autres substituants; et leurs sels pharmaceutiquement acceptables inhibent la synthase squaléne et sont par conséquent utiles dans la réduction des taux de cholestérol dans le plasma sanguin. L'invention concerne également des procédés de préparation des composés de la formule (I) et des compositions pharmaceutiques les contenant ainsi que leur utilisation en médicine.