9-(3-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)adenine-3'-sulfonic acid | 76652-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(3-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)adenine-3'-sulfonic acid
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolane-3-sulfonic acid
• CAS: 76652-92-1
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₆S
• 分子量: 331.309
• InChiKey: CFDGJMIHCUSHDG-GAWUUDPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-O-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-2,3-脱水-beta-D-来苏呋喃糖 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到9-(3-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)adenine-3'-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  腺苷核苷酸的磺酸盐类似物作为核苷酸结合酶的抑制剂。

  摘要：

  2-（腺嘌呤-9-基）乙磺酸（1），3-（腺嘌呤-9-基）丙烷磺酸（2），9-（5-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）-腺嘌呤-5'-磺酸酸（3）和9-（3-脱氧-β-D-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤-3'-磺酸（4）是通过使相应的氯化物与亚硫酸钠（1-3）反应或通过与用亚硫酸氢钠（4）环化。他们抑制了一种典型的核苷酸结合酶，马肝醇脱氢酶，在pH 8、25摄氏度下的抑制常数范围为0.18-4.9 mM。

  DOI：

  10.1021/jm00136a021

文献信息

• Sulfonate analogs of adenosine nucleotides as inhibitors of nucleotide-binding enzymes
  作者：Paul H. C. Mundill、Richard W. Fries、Christoph Woenckhaus、Bryce V. Plapp

  DOI：10.1021/jm00136a021

  日期：1981.4

  9-(5-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-adenine-5'-sulfonic acid (3), and 9-(3-deoxy-beta-D-arabinofuranosyl)adenine-3'-sulfonic acid (4) were prepared by reaction of the corresponding chlorides by sodium sulfite (1-3) or by reaction of an epoxide with sodium hydrogen sulfite (4). They inhibited a typical nucleotide-binding enzyme, horse liver alcohol dehydrogenase, with inhibition constants in the range of 0

  2-（腺嘌呤-9-基）乙磺酸（1），3-（腺嘌呤-9-基）丙烷磺酸（2），9-（5-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）-腺嘌呤-5'-磺酸酸（3）和9-（3-脱氧-β-D-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤-3'-磺酸（4）是通过使相应的氯化物与亚硫酸钠（1-3）反应或通过与用亚硫酸氢钠（4）环化。他们抑制了一种典型的核苷酸结合酶，马肝醇脱氢酶，在pH 8、25摄氏度下的抑制常数范围为0.18-4.9 mM。