5-amino-6-bromonicotinic acid | 1292765-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-6-bromonicotinic acid
• 英文别名: 5-amino-6-bromopyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 1292765-17-3
• 化学式: C₆H₅BrN₂O₂
• 分子量: 217.022
• InChiKey: NWJYTSSWRMRXRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-6-bromonicotinic acid 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 2-chloro-1,3-dimethyl imidazolium chloride 、 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 95.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.75h， 生成 ethyl 5-iodo-6-[(1-pivaloylindolin-3-yl)methyl]nicotinate
  参考文献：
  名称：

  通过4-未取代的吲哚环化到麦角碱骨架的新路线

  摘要：

  已经开发出一种新的麦角灵骨架路线，该路线不需要事先将吲哚4位功能化。吲哚核在合成后期被引入，以允许最终有效地在该区域引入取代基。关键步骤包括将三碳链与溴烟酸酯酯进行Negishi偶联，费歇尔吲哚合成以促进取代基通过苯肼的掺入以及Pd催化的环化反应形成麦角灵C环。

  DOI：

  10.1021/ol400620a
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基烟酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-amino-6-bromonicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  通过4-未取代的吲哚环化到麦角碱骨架的新路线

  摘要：

  已经开发出一种新的麦角灵骨架路线，该路线不需要事先将吲哚4位功能化。吲哚核在合成后期被引入，以允许最终有效地在该区域引入取代基。关键步骤包括将三碳链与溴烟酸酯酯进行Negishi偶联，费歇尔吲哚合成以促进取代基通过苯肼的掺入以及Pd催化的环化反应形成麦角灵C环。

  DOI：

  10.1021/ol400620a

文献信息

• [EN] NOVEL BENZAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE BENZAMIDE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2007071956A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  [EN] The invention concerns benzamide compounds of Formula (I) wherein W, R, X , and Q are as defined in the description. The present invention also relates to processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use as an antiproliferative agent in the prevention or treatment of tumours or other proliferative conditions which are sensitive to the inhibition of histone deacetylase (HDAC).
  [FR] L'invention concerne des composés de benzamide de formule (I) dans laquelle W, R, X et Q sont tels que définis dans la demande. La présente invention concerne également des procédés de préparation de ces composés, des compositions pharmaceutiques les contenant et leur utilisation dans la fabrication d'un médicament destiné à être utilisé comme agent antiprolifératif dans la prévention ou le traitement de tumeurs ou autres états prolifératifs qui sont sensibles à l'inhibition de l'histone désacétylase (HDAC).
• [EN] BENZAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE BENZAMIDE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2007071961A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  [EN] The invention concerns benzamide compounds of Formula (I) wherein W, R, X , and Q are as defined in the description. The present invention also relates to processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use as an antiproliferative agent in the prevention or treatment of tumours or other proliferative conditions which are sensitive to the inhibition of histone deacetylase (HDAC).
  [FR] L'invention concerne des composés de benzamide représentés par la formule (I) dans laquelle W, R, X et Q ont les significations données dans le descriptif. L'invention concerne également des procédés de fabrication de ces composés, des compositions pharmaceutiques les contenant et leur utilisation dans la fabrication d'un médicament destiné à être employé en tant qu'agent antiprolifératif dans la prévention ou le traitement de tumeurs, ou d'autres états prolifératifs sensibles à l'inhibition d'histone désacétylase (HDAC).
• New Route to the Ergoline Skeleton via Cyclization of 4-Unsubstituted Indoles
  作者：Scott D. Burley、Vicky V. Lam、Frederick J. Lakner、B. Mikael Bergdahl、Matthew A. Parker

  DOI：10.1021/ol400620a

  日期：2013.6.7

  A new route to the ergoline skeleton has been developed that does not require prior functionalization of the indole 4-position. The indole nucleus is introduced late in the synthesis to allow for eventual efficient introduction of substituents in this region. Key steps include Negishi coupling of a three-carbon chain to a bromonicotinate ester, Fischer indole synthesis to facilitate incorporation of

  已经开发出一种新的麦角灵骨架路线，该路线不需要事先将吲哚4位功能化。吲哚核在合成后期被引入，以允许最终有效地在该区域引入取代基。关键步骤包括将三碳链与溴烟酸酯酯进行Negishi偶联，费歇尔吲哚合成以促进取代基通过苯肼的掺入以及Pd催化的环化反应形成麦角灵C环。