ethyl 6-bromo-5-[[(dimethylamino)methylene]amino]nicotinate | 1433888-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-bromo-5-[[(dimethylamino)methylene]amino]nicotinate
• 英文别名: Ethyl 6-bromo-5-(dimethylaminomethylideneamino)pyridine-3-carboxylate；ethyl 6-bromo-5-(dimethylaminomethylideneamino)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1433888-22-2
• 化学式: C₁₁H₁₄BrN₃O₂
• 分子量: 300.155
• InChiKey: LUDKEVJUKZRSRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-bromo-5-[[(dimethylamino)methylene]amino]nicotinate 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 95.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.75h， 生成 ethyl 6-[(1-benzoylindolin-3-yl)methyl]-5-iodonicotinate
  参考文献：
  名称：

  通过4-未取代的吲哚环化到麦角碱骨架的新路线

  摘要：

  已经开发出一种新的麦角灵骨架路线，该路线不需要事先将吲哚4位功能化。吲哚核在合成后期被引入，以允许最终有效地在该区域引入取代基。关键步骤包括将三碳链与溴烟酸酯酯进行Negishi偶联，费歇尔吲哚合成以促进取代基通过苯肼的掺入以及Pd催化的环化反应形成麦角灵C环。

  DOI：

  10.1021/ol400620a
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-6-bromonicotinic acid 在 2-chloro-1,3-dimethyl imidazolium chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 ethyl 6-bromo-5-[[(dimethylamino)methylene]amino]nicotinate
  参考文献：
  名称：

  通过4-未取代的吲哚环化到麦角碱骨架的新路线

  摘要：

  已经开发出一种新的麦角灵骨架路线，该路线不需要事先将吲哚4位功能化。吲哚核在合成后期被引入，以允许最终有效地在该区域引入取代基。关键步骤包括将三碳链与溴烟酸酯酯进行Negishi偶联，费歇尔吲哚合成以促进取代基通过苯肼的掺入以及Pd催化的环化反应形成麦角灵C环。

  DOI：

  10.1021/ol400620a

文献信息

• New Route to the Ergoline Skeleton via Cyclization of 4-Unsubstituted Indoles
  作者：Scott D. Burley、Vicky V. Lam、Frederick J. Lakner、B. Mikael Bergdahl、Matthew A. Parker

  DOI：10.1021/ol400620a

  日期：2013.6.7

  A new route to the ergoline skeleton has been developed that does not require prior functionalization of the indole 4-position. The indole nucleus is introduced late in the synthesis to allow for eventual efficient introduction of substituents in this region. Key steps include Negishi coupling of a three-carbon chain to a bromonicotinate ester, Fischer indole synthesis to facilitate incorporation of

  已经开发出一种新的麦角灵骨架路线，该路线不需要事先将吲哚4位功能化。吲哚核在合成后期被引入，以允许最终有效地在该区域引入取代基。关键步骤包括将三碳链与溴烟酸酯酯进行Negishi偶联，费歇尔吲哚合成以促进取代基通过苯肼的掺入以及Pd催化的环化反应形成麦角灵C环。