11-azido-3,6,9-trioxaundecan-1-isothiocyanate | 1310686-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: 11-azido-3,6,9-trioxaundecan-1-isothiocyanate
• 英文别名: 11-azido-3,6,9-trioxaundecyl isothiocyanate；1-isothiocyanato-PEG3-Azide；1-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]-2-isothiocyanatoethane
• CAS: 1310686-23-7
• 化学式: C₉H₁₆N₄O₃S
• 分子量: 260.317
• InChiKey: WGVGUDRBZOFJRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-azido-3,6,9-trioxaundecan-1-isothiocyanate 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (4R)-2-(11-azido-3,6,9-trioxaundecyl)amino-4-[(4'R)-1',2'-O-isopropylidene-β-L-threofuranos-4'-yl]-2-thiazoline
  参考文献：
  名称：

  双环（半乳糖）纳吉霉素类似物作为糖苷酶抑制剂：结构修饰对其药理伴侣分子对β-葡萄糖脑苷脂酶的影响†

  摘要：

  报道了一种以分子多样性为导向的方法，该方法用于制备与诺奇霉素和半乳糖苷嘧啶有关的双环sp 2-亚氨基糖糖模拟物。合成策略利用五元环异（硫）脲和胍中的内环假酰胺型原子对单糖的掩蔽羰基进行分子内亲核加成的能力。产生的血红素立体中心的立体化学受端基异构体作用支配，其中轴向（伪-α）方向具有很大的优势。在等同位置到C-4在单糖（在立体化学不同的化合物的文库d -葡糖和d -半乳），杂环核（循环 异脲， 异硫脲 或者 胍）和环外氮取代基（非极性，极性，直链或支链）的性质已制备，并评估了对商品糖苷酶的糖苷酶抑制活性。带有亲脂性取代基的化合物可作为强效且选择性极强的β-葡萄糖苷酶抑制剂。它们进一步证明是用于高雪氏病的酶替代疗法（ERT）的重组人β-葡萄糖脑苷脂酶（伊米苷酶）的良好竞争性抑制剂。通过与N-壬基-1-脱氧野n霉素（NNDNJ）比较，通过测量其抑制酶热诱导变性的能力，评估了这些化合物作为药理伴侣分子的潜力。结果表明，两亲性sp

  DOI：

  10.1039/c1ob05234a
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethan-1-aminium chloride 在 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以40%的产率得到11-azido-3,6,9-trioxaundecan-1-isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  双环（半乳糖）纳吉霉素类似物作为糖苷酶抑制剂：结构修饰对其药理伴侣分子对β-葡萄糖脑苷脂酶的影响†

  摘要：

  报道了一种以分子多样性为导向的方法，该方法用于制备与诺奇霉素和半乳糖苷嘧啶有关的双环sp 2-亚氨基糖糖模拟物。合成策略利用五元环异（硫）脲和胍中的内环假酰胺型原子对单糖的掩蔽羰基进行分子内亲核加成的能力。产生的血红素立体中心的立体化学受端基异构体作用支配，其中轴向（伪-α）方向具有很大的优势。在等同位置到C-4在单糖（在立体化学不同的化合物的文库d -葡糖和d -半乳），杂环核（循环 异脲， 异硫脲 或者 胍）和环外氮取代基（非极性，极性，直链或支链）的性质已制备，并评估了对商品糖苷酶的糖苷酶抑制活性。带有亲脂性取代基的化合物可作为强效且选择性极强的β-葡萄糖苷酶抑制剂。它们进一步证明是用于高雪氏病的酶替代疗法（ERT）的重组人β-葡萄糖脑苷脂酶（伊米苷酶）的良好竞争性抑制剂。通过与N-壬基-1-脱氧野n霉素（NNDNJ）比较，通过测量其抑制酶热诱导变性的能力，评估了这些化合物作为药理伴侣分子的潜力。结果表明，两亲性sp

  DOI：

  10.1039/c1ob05234a

文献信息

• [EN] FUNCTIONALISATION OF CAGE AMINE LIGANDS FOR METALLO-RADIOPHARMACEUTICALS<br/>[FR] FONCTIONNALISATION DE LIGANDS AMINE À EFFET DE CAGE POUR PRODUITS MÉTALLO-RADIOPHARMACEUTIQUES
  申请人：UNIV MELBOURNE

  公开号：WO2013082655A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention relates to compounds that are useful as metal ligands and which contain a moiety capable of binding to a biological entity and methods of making these compounds. These compounds are of interest as they can be bound to a biological entity and then coordinated with a suitable metallic radionuclide. The coordinated compounds are useful as radiopharmaceuticals in the areas of radiotherapy and diagnostic imaging.

  本发明涉及一种作为金属配体有用的化合物，其中包含一种能够结合生物实体的基团，并且制备这些化合物的方法。这些化合物很有趣，因为它们可以与生物实体结合，然后与适当的金属放射性核素配位。 配位化合物在放射治疗和诊断成像领域中作为放射性药物非常有用。
• FUNCTIONALISATION OF CAGE AMINE LIGANDS FOR METALLO-RADIOPHARMACEUTICALS
  申请人：The University of Melbourne

  公开号：EP2788354B1

  公开（公告）日：2016-11-30
• US9364570B2
  申请人：——

  公开号：US9364570B2

  公开（公告）日：2016-06-14