2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethan-1-aminium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethan-1-aminium chloride
• 英文别名: 11-azido-3,6,9-trioxaundecylamine hydrochloride；1-amine-11-azido-3,6,9-trioxaundecane hydrochloride；2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethanamine;hydrochloride
• 化学式: C₈H₁₈N₄O₃*ClH
• 分子量: 254.717
• InChiKey: SWMDRUJBJAYFFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethan-1-aminium chloride 在 盐酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-Boc-N'-biotinyl-3,6,9-trioxaundecane-1,11-diamine
  参考文献：
  名称：

  Cyto-mechanoresponsive Polyelectrolyte Multilayer Films

  摘要：

  Cell adhesion processes take place through mechanotransduction mechanisms where stretching of proteins results in biological responses. In this work, we present the first cyto-mechanoresponsive surface that mimics such behavior by becoming cell-adhesive through exhibition of arginine glycine aspartic acid (RGD) adhesion peptides under stretching. This mechanoresponsive surface is based on polyelectrolyte multilayer films built on a silicone sheet and where RGD-grafted polyelectrolytes are embedded under antifouling phosphorylcholine-grafted polyelectrolytes. The stretching of this film induces an increase in fibroblast cell viability and adhesion.

  DOI：

  10.1021/ja208970b
• 作为产物：
  描述：

  四乙二醇二对甲苯磺酸酯 在 盐酸 、 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethan-1-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  자가-희생기를 포함하는 화합물 및 이를 포함하는 리간드-약물 접합체

  摘要：

  本发明提供一种包含自牺牲基团的化合物，以及包含该化合物的配体-药物缀合物。通过该发明，活性物质能够被稳定运输至目标部位，并在目标部位迅速释放，从而提高活性物质的效果，并抑制活性物质在目标部位以外的位置产生副作用。

  公开号：

  KR20240002203A

文献信息

• Oxidation of Azides by the HOF·CH₃CN:  A Novel Synthesis of Nitro Compounds
  作者：Mira Carmeli、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo060440u

  日期：2006.6.1

  aromatic rings, ketones, nitriles, halides, alcohols, and esters are tolerated. Sulfides react with HOF·CH3CN usually at the same rate as azides. Amines and olefins, however, react faster, so they have to be protected first. Nitro derivatives with various oxygen isotopes can be made using the labeled H18OF·CH3CN. In the case of chiral azides the stereochemistry around the nitrogen-bonded carbons is retained

  通过使F 2通过乙腈水溶液可轻松制备HOF·CH 3 CN络合物，它是一种非常有效的氧转移剂。其将各种叠氮化物氧化成相应的硝基衍生物的能力是独特的。该方法需要短的反应时间和室温或更低的温度，并且通常以非常高的收率分离出所需的硝基化合物。据信各自的亚硝基衍生物是该反应的中间体。可以容忍芳香环，酮，腈，卤化物，醇和酯等官能团。硫化物与HOF·CH 3反应CN通常与叠氮化物的速率相同。但是，胺和烯烃的反应速度更快，因此必须首先对其进行保护。使用标记的H 18 OF·CH 3 CN可以制备具有各种氧同位素的硝基衍生物。在手性叠氮化物的情况下，保留了氮键合碳周围的立体化学。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS RELATED TO MOLECULAR CONJUGATION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À LA CONJUGAISON MOLÉCULAIRE
  申请人：INTOCELL INC

  公开号：WO2021111185A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The invention relates to activated Michael acceptor (AMA) compounds that can undergo conjugation with biomolecules containing Michael donor moieties, thereby providing plasma-stable antibody-drug conjugates (ADCs). Pharmaceutical compositions of the ADCs are disclosed as well. Also provided herein are a number of applications (e.g., therapeutic applications) in which the compositions are useful.

  这项发明涉及可以与含有Michael供体基团的生物分子发生共轭反应的活化Michael受体（AMA）化合物，从而提供稳定的血浆抗体药物偶联物（ADCs）。还公开了ADCs的药物组合物。本文还提供了一些应用（例如治疗应用），其中这些组合物是有用的。
• A Vinylogous Photocleavage Strategy Allows Direct Photocaging of Backbone Amide Structure
  作者：Alicia E. Mangubat-Medina、Samuel C. Martin、Kengo Hanaya、Zachary T. Ball

  DOI：10.1021/jacs.8b04893

  日期：2018.7.11

  folding and function. Here, we describe a new photocaging method using histidine-directed backbone modification to selectively modify peptides and proteins at the amide N-H bond. A new vinylogous photocleavage method allows photorelease of the backbone modification and, with it, restoration of function.

  响应外部刺激的侧链修饰提供了一种控制大分子结构和功能的便捷方法。主链酰胺结构的响应性修饰代表了冲击折叠和功能的直接而强大的替代方案。在这里，我们描述了一种新的光笼方法，使用组氨酸定向的骨架修饰来选择性地修饰酰胺 NH 键处的肽和蛋白质。一种新的乙烯基光裂解方法允许对骨架修饰进行光释放，并由此恢复功能。
• Synthesis and Reactivity of 5-Substituted Furfuryl Carbamates via Oxanorbornadienes
  作者：Srinivas Tekkam、M. G. Finn

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00990

  日期：2017.6.2

  Furfuryl carbamates are labile and require care to be accessed by activating furfuryl alcohols. An alternative oxanorbornadiene (OND)-based strategy is presented for the preparation of 5-R-substituted furfuryl carbamates via the reactions of amines with intermediate OND carbonates. The resulting OND carbamates, which are stable for several months, undergo thiol mediated retro-Diels–Alder reaction to

  糠基氨基甲酸酯不稳定，需要激活糠醇来进行保养。提出了另一种基于氧杂降冰片二烯（OND）的策略，该方法通过胺与中间体OND碳酸盐的反应制备5-R-取代的糠基氨基甲酸酯。所产生的OND氨基甲酸酯稳定期为数月，经过硫醇介导的Diels-Alder逆反应，在单个烧瓶中提供所需的糠基氨基甲酸酯。鉴定了在叔丁氧羰基（Boc）基团存在下选择性水解糠基氨基甲酸酯的条件，并且表明糠基氨基甲酸酯可用作前药手柄。
• Bicyclic (galacto)nojirimycin analogues as glycosidase inhibitors: Effect of structural modifications in their pharmacological chaperone potential towards β-glucocerebrosidase
  作者：Matilde Aguilar-Moncayo、M. Isabel García-Moreno、Ana Trapero、Meritxell Egido-Gabás、Amadeu Llebaria、José M. García Fernández、Carmen Ortiz Mellet

  DOI：10.1039/c1ob05234a

  日期：——

  inhibitory activity evaluated against commercial glycosidases. Compounds bearing lipophilic substituents behaved as potent and very selective inhibitors of β-glucosidases. They further proved to be good competitive inhibitors of the recombinant human β-glucocerebrosidase (imiglucerase) used in enzyme replacement therapy (ERT) for Gaucher disease. The potential of these compounds as pharmacological chaperones

  报道了一种以分子多样性为导向的方法，该方法用于制备与诺奇霉素和半乳糖苷嘧啶有关的双环sp 2-亚氨基糖糖模拟物。合成策略利用五元环异（硫）脲和胍中的内环假酰胺型原子对单糖的掩蔽羰基进行分子内亲核加成的能力。产生的血红素立体中心的立体化学受端基异构体作用支配，其中轴向（伪-α）方向具有很大的优势。在等同位置到C-4在单糖（在立体化学不同的化合物的文库d -葡糖和d -半乳），杂环核（循环 异脲， 异硫脲 或者 胍）和环外氮取代基（非极性，极性，直链或支链）的性质已制备，并评估了对商品糖苷酶的糖苷酶抑制活性。带有亲脂性取代基的化合物可作为强效且选择性极强的β-葡萄糖苷酶抑制剂。它们进一步证明是用于高雪氏病的酶替代疗法（ERT）的重组人β-葡萄糖脑苷脂酶（伊米苷酶）的良好竞争性抑制剂。通过与N-壬基-1-脱氧野n霉素（NNDNJ）比较，通过测量其抑制酶热诱导变性的能力，评估了这些化合物作为药理伴侣分子的潜力。结果表明，两亲性sp