(1S,4aR,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,4a-dimethyl-1-(2-phenylmethoxyethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one | 1309955-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4aR,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,4a-dimethyl-1-(2-phenylmethoxyethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one
• CAS: 1309955-89-2
• 化学式: C₂₇H₄₂O₃Si
• 分子量: 442.714
• InChiKey: DLPNKJCBRSXJSJ-FXVJXKIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aR,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,4a-dimethyl-1-(2-phenylmethoxyethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 (4bR,7R,8S,8aS,9R,10aS)-9-(methoxymethoxy)-4b,8-dimethyl-7-phenylmethoxy-8-(2-phenylmethoxyethyl)-2,5,6,7,8a,9,10,10a-octahydro-1H-phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于不对称 Robinson 环化反应对映选择性合成去甲花胺 ABC 环基序

  摘要：

  提出了一种合成四环基序5的对映选择性策略，代表了norzoanthamine 的北部片段。该策略的关键是使用两个不对称 Robinson 环化反应，产生具有优异立体选择性的三环 ABC 环系统。C 环外围的进一步功能化产生化合物5，该化合物包含天然产物的六个连续立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol200966z
• 作为产物：
  描述：

  在 硝酸铵 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (1S,4aR,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,4a-dimethyl-1-(2-phenylmethoxyethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于不对称 Robinson 环化反应对映选择性合成去甲花胺 ABC 环基序

  摘要：

  提出了一种合成四环基序5的对映选择性策略，代表了norzoanthamine 的北部片段。该策略的关键是使用两个不对称 Robinson 环化反应，产生具有优异立体选择性的三环 ABC 环系统。C 环外围的进一步功能化产生化合物5，该化合物包含天然产物的六个连续立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol200966z