(2S,3R)-3-methyl-4-phenyl-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-pent-4-enoic acid | 1301701-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-methyl-4-phenyl-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-pent-4-enoic acid
• 英文别名: 3-Methyl-4-phenyl-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-(2S,3R)-pent-4-enoic Acid；(2S,3R)-3-methyl-4-phenyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pent-4-enoic acid
• CAS: 1301701-45-0
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 301.265
• InChiKey: JTJGTFRUJSHKSB-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-methyl-4-phenyl-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-pent-4-enoic acid 在 四氧化锇 、 硫酸 、 水 、 sodium cyanoborohydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (3S,4S)-3-(2',2',2'-trifluoroacetamido)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂。590. Dolastatin 16 的 X 射线晶体结构和 Dolamethylleuine 和 Dolaphenvaline 单元的合成

  摘要：

  将多拉司他丁16 ( 1 ) 作为抗癌药物引入全面临床前开发所需的三项进展已经完成。多拉司他丁 16 的 X 射线晶体结构已被解析，这使得其两个新氨基酸单元多拉甲基亮氨酸 (Dml) 和多拉芬缬氨酸 (Dpv) 的立体选择性合成得以完成。合成Z -Dml和TFA-Dpv的X射线晶体结构也已完成。

  DOI：

  10.1021/np100877h
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-phenylbut-2-enyl 2-(2,2,2-trifluoroacetamido)acetate 在 正丁基锂 、 奎尼丁 、 aluminum isopropoxide 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以77%的产率得到(2S,3R)-3-methyl-4-phenyl-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂。590. Dolastatin 16 的 X 射线晶体结构和 Dolamethylleuine 和 Dolaphenvaline 单元的合成

  摘要：

  将多拉司他丁16 ( 1 ) 作为抗癌药物引入全面临床前开发所需的三项进展已经完成。多拉司他丁 16 的 X 射线晶体结构已被解析，这使得其两个新氨基酸单元多拉甲基亮氨酸 (Dml) 和多拉芬缬氨酸 (Dpv) 的立体选择性合成得以完成。合成Z -Dml和TFA-Dpv的X射线晶体结构也已完成。

  DOI：

  10.1021/np100877h

文献信息

• CYCLOPROPYL MODULATORS OF P2Y12 RECEPTOR
  申请人：Auspex Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140286943A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention relates to new cyclopropyl modulators of P2Y12 receptor activity, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本发明涉及P2Y12受体活性的新的环丙基调节剂，其制药组合物以及使用方法。
• CRYSTAL STRUCTURES OF DOLASTATIN 16, DOLAMETHYLLEUINE AND DOLAPHENVALINE, AND METHODS FOR PREPARING DOLAMETHYLLEUINE AND DOLAPHENVALINE
  申请人：Pettit George R.

  公开号：US20140179897A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to the crystal structures of dolastatin 16, dolamethylleuine and dolaphenvaline. The present invention also relates to processes for preparing dolamethylleuine and dolaphenvaline. The present invention further relates to computer readable medium with crystal structural data and/or information stored thereon.

  本发明涉及dolastatin 16、dolamethylleuine和dolaphenvaline的晶体结构。本发明还涉及制备dolamethylleuine和dolaphenvaline的过程。本发明还涉及具有晶体结构数据和/或信息存储的计算机可读介质。
• Crystal structures of dolastatin 16, dolamethylleuine and dolaphenvaline, and methods for preparing dolamethylleuine and dolaphenvaline
  申请人：Pettit George R.

  公开号：US09175041B2

  公开（公告）日：2015-11-03

  The present invention relates to the crystal structures of dolastatin 16, dolamethylleuine and dolaphenvaline. The present invention also relates to processes for preparing dolamethylleuine and dolaphenvaline. The present invention further relates to computer readable medium with crystal structural data and/or information stored thereon.

  本发明涉及Dolastatin 16、Dolamethylleuine和Dolaphenvaline的晶体结构。本发明还涉及制备Dolamethylleuine和Dolaphenvaline的方法。本发明还涉及具有晶体结构数据和/或信息存储在其中的计算机可读介质。
• US9175041B2
  申请人：——

  公开号：US9175041B2

  公开（公告）日：2015-11-03
• Antineoplastic Agents. 590. X-ray Crystal Structure of Dolastatin 16 and Syntheses of the Dolamethylleuine and Dolaphenvaline Units
  作者：George R. Pettit、Thomas H. Smith、Jun-Ping Xu、Delbert L. Herald、Erik J. Flahive、Collin R. Anderson、Paul E. Belcher、John C. Knight

  DOI：10.1021/np100877h

  日期：2011.5.27

  full-scale preclinical development as an anticancer drug have been accomplished. The X-ray crystal structure of dolastatin 16 has been solved, which allowed stereoselective syntheses of its two new amino acid units, dolamethylleuine (Dml) and dolaphenvaline (Dpv), to be completed. The X-ray crystal structures of synthetic Z-Dml and TFA-Dpv have also been completed.

  将多拉司他丁16 ( 1 ) 作为抗癌药物引入全面临床前开发所需的三项进展已经完成。多拉司他丁 16 的 X 射线晶体结构已被解析，这使得其两个新氨基酸单元多拉甲基亮氨酸 (Dml) 和多拉芬缬氨酸 (Dpv) 的立体选择性合成得以完成。合成Z -Dml和TFA-Dpv的X射线晶体结构也已完成。