Cyprodime hydrobromide | 118111-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: Cyprodime hydrobromide
• 英文别名: Cyprodime bromide；(1R,9R,10S)-17-(cyclopropylmethyl)-3,10-dimethoxy-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-13-one;hydrobromide
• CAS: 118111-51-6
• 化学式: BrH*C₂₂H₂₉NO₃
• 分子量: 436.389
• InChiKey: UXENCGOPJHTEEV-NCBCLDNOSA-N

物化性质

• 溶解度：
  45% (w/v) aq 2-羟丙基-β-环糊精：12 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyprodime hydrobromide 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 46.0h， 以68%的产率得到1,5,7-tribromo-17-(cyclopropylmethyl)-4,14-dimethoxymorphinan-6-one hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  环丙啶的=标记（=（-）-17-（环丙基甲基）-4,14-二甲氧基吗啡喃-6-一），μ受体选择性阿片类拮抗剂†

  摘要：

  [1-制备3 H] cyprodime（2），其具有31.6次/ mmol的比活性通过1- bromocyprodime（催化tritiodehalogenation进行3）。通过使用氯过氧化物酶，KBr和H 2 O 2进行环丙溴的溴化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750524

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 14-Alkoxymorphinans, V1): 6-Deoxocyprodime, an Opioid Antagonist with Decreased μ Receptor Selectivity in Comparison to Cyprodime
  作者：Helmut Schmidhammer、Herwig K. Jennewein、Colin F. C. Smith

  DOI：10.1002/ardp.19913240404

  日期：——

  from cyprodime (1) by Wolff‐Kishner reduction. Pharmacological studies (mouse vas deferens and guinea pig ileum preparations) revealed that there was no significant decrease of 4 in antagonist activity but in μ selectivity when compared with 1. The phenol 5 showed partial agonism at μ, κ and δ receptors.

  N-环丙基甲基-4,14-二甲氧基吗啡喃 (4) 和 N-环丙基甲基-4-羟基-14-甲氧基吗啡喃 (5) 已通过 Wolff-Kishner 还原由环丙二胺 (1) 制备。药理学研究（小鼠输精管和豚鼠回肠制剂）表明，与 1 相比，4 的拮抗剂活性没有显着降低，但在 μ 选择性方面没有显着降低。苯酚 5 对 μ、κ 和 δ 受体显示出部分激动作用。