gliocladine C | 871335-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: gliocladine C
• 英文别名: (1S,2S,3R,11R,14S)-2-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)-14,18-dimethyl-15,16-dithia-10,12,18-triazapentacyclo[12.2.2.01,12.03,11.04,9]octadeca-4,6,8-triene-13,17-dione
• CAS: 871335-07-8
• 化学式: C₂₃H₂₀N₄O₃S₂
• 分子量: 464.569
• InChiKey: MRBZKCMQZBKXMZ-PHXJMUFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S,7R,8S,9R)-7,8-diacetyloxy-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,5-dimethyl-9-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]-3,6-dioxo-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-10,12,14-triene-16-carboxylate 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 硫化氢 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 gliocladine C
  参考文献：
  名称：

  从三氧代哌嗪前体制备桥二硫二氧代哌嗪的一般方法：(+)- 和 (-)-Gliocladine C、(+)-Leptosin D、(+)-T988C、(+)-Bionectin A 和 (+)- 的对映选择性全合成粘连蛋白A

  摘要：

  报道了一种制备色氨酸衍生的桥二硫二氧代哌嗪 (ETP) 天然产物的常用策略，该天然产物含有与季碳立体中心相邻的羟基取代基。这种策略的例子是四种七环 ETP 天然产物的对映选择性全合成——格洛克拉定 C (6)、瘦素 D (7)、T988C (8) 和生物连接蛋白 A (9)——从二（叔丁氧基羰基）开始) 三氧哌嗪天然产物 gliocladin C 的衍生物 17，可通过对映选择性化学合成轻松获得。此外，还报道了 gliocladine C (ent-6) 和 gliocladin A (11) 的对映异构体的全合成，这是 bionectin A 的二（甲硫基）同源物。这些合成说明了一种合成策略，其中在合成序列的后期阶段引入了 ETP 天然产物的二氧代哌嗪单元的多样性。本系列中的化合物对侵入性人类前列腺 (DU145) 和黑色素瘤 (A2058) 癌细胞系的体外细胞毒性进行了描述，并与毛壳素

  DOI：

  10.1021/ja400315y

文献信息

• Nematicidal Epipolysulfanyldioxopiperazines from <i>Gliocladium </i><i>r</i><i>oseum</i>
  作者：Jin-Yan Dong、Hong-Ping He、Yue-Mao Shen、Ke-Qin Zhang

  DOI：10.1021/np0502241

  日期：2005.10.1

  Five new verticillin-type epipolysulfanyldioxopiperazines, gliocladine A (1), B (2), C (3), D (4), and E (5), were isolated from wheat solid-substrate fermentation of Gliocladium roseum 1A, along with four known compounds, verticillin A (6), 11'-deoxyverticillin A (7), Sch52900 (8), and Sch52901 (9). Their structures were elucidated by extensive 1D and 2D NMR studies, MS, and chemical transformations. In vitro immersion tests showed that all nine compounds exhibited antinematodal activity against Caenorhabditis elegans and Panagrellus redivivus. The monomeric epipolysulfanydioxopiperazines (3-5), with the indole moiety, were found to be less active than the dimeric compounds (1, 2, 6-8).

表征谱图