(3R)-3-(4-nitrobenzyl)-3-((1S)-3-oxocyclohexyl)-2-oxoindole | 1304075-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R)-3-(4-nitrobenzyl)-3-((1S)-3-oxocyclohexyl)-2-oxoindole
• 英文别名: (3R)-3-[(4-nitrophenyl)methyl]-3-[(1S)-3-oxocyclohexyl]-1H-indol-2-one
• CAS: 1304075-28-2
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₄
• 分子量: 364.401
• InChiKey: GUBHOVVABOCUMC-YCRPNKLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 3-[(4-硝基苯基)甲基]-1,3-二氢吲哚-2-酮 在 2,5-dimethyl-piperazine 、 L-脯氨酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3R)-3-(4-nitrobenzyl)-3-((1R)-3-oxocyclohexyl)-2-oxoindole 、 (3R)-3-(4-nitrobenzyl)-3-((1S)-3-oxocyclohexyl)-2-oxoindole 、 (3S)-3-(4-nitrobenzyl)-3-((1R)-3-oxocyclohexyl)-2-oxoindole 、 (3S)-3-(4-nitrobenzyl)-3-((1S)-3-oxocyclohexyl)-2-oxoindole
  参考文献：
  名称：

  l-Proline-Catalyzed Asymmetric Michael Addition of 2-Oxindoles to Enones: A Convenient Access to Oxindoles with a Quaternary Stereocenter

  摘要：

  提供了一种新的有机催化方法，用于将2-氧吲哚与α,β-不饱和酮进行1,4-加成，采用廉价且易得的l-脯氨酸和非手性的反式-2,5-二甲基哌嗪作为催化体系。反应产生的吲哚衍生物具有相邻的季碳和三级碳中心，产率高达99%，对映体过量达到91%。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259527