diethyl 4-bromo-2-methoxyphenylphosphonate | 1283234-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl 4-bromo-2-methoxyphenylphosphonate
• 英文别名: Diethyl (4-Bromo-2-methoxyphenyl)phosphonate；4-bromo-1-diethoxyphosphoryl-2-methoxybenzene
• CAS: 1283234-25-2
• 化学式: C₁₁H₁₆BrO₄P
• 分子量: 323.123
• InChiKey: KKFCUIJMZVXOAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-bromo-2-methoxyphenylphosphonate 、 联硼酸频那醇酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrafluoroborate 、 三[3,4-双(三氟甲基)苯基]膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 以76%的产率得到2-(5-Bromo-2-diethoxyphosphoryl-3-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  芳基膦酸酯导向的邻位 C-H 硼酸化：快速进入高度取代的磷芳烃

  摘要：

  据报道，芳族膦酸酯的膦酸酯定向邻位 CH 硼酸化。该方法使用简单的起始材料和可商购的催化剂，稳定地获得具有侧基官能团和灵活取代模式的正膦酸芳基硼酸酯。这些产品用作各种高度取代的磷芳烃的灵活前体，并描述了产品的原位下游功能化。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04159
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲氧基苯硼酸 、 亚磷酸二乙酯 在 copper(I) oxide 、 1,10-菲罗啉 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到diethyl 4-bromo-2-methoxyphenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过苯基硼酸与H-膦酸酯二酯的直接偶联形成铜催化的C-P键结构

  摘要：

  开发了一种温和有效的方法，用于在铜催化剂体系Cu 2 O / 1,10-菲咯啉下，将H-膦酸酯二酯铜催化添加到硼酸中。据我们所知，该发现是铜催化从芳基硼酸和H-膦酸酯二烷基酯合成芳基膦酸酯的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ol200465z

文献信息

• Arylphosphonate-Directed Ortho C–H Borylation: Rapid Entry into Highly-Substituted Phosphoarenes
  作者：Feiyang Xu、Olivia M. Duke、Daniel Rojas、Hanka M. Eichelberger、Raphael S. Kim、Timothy B. Clark、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jacs.0c04159

  日期：2020.7.15

  Phosphonate-directed ortho C-H borylation of aromatic phosphonates is reported. Using simple starting materials and com-mercially accessible catalysts, this method provides steady access to ortho-phosphonate aryl boronic esters bearing pendant functionality and flexible substitution patterns. These products serve as flexible precursors for a variety of highly-substituted phosphoarenes, and in situ

  据报道，芳族膦酸酯的膦酸酯定向邻位 CH 硼酸化。该方法使用简单的起始材料和可商购的催化剂，稳定地获得具有侧基官能团和灵活取代模式的正膦酸芳基硼酸酯。这些产品用作各种高度取代的磷芳烃的灵活前体，并描述了产品的原位下游功能化。
• Copper-Catalyzed C−P Bond Construction via Direct Coupling of Phenylboronic Acids with H-Phosphonate Diesters
  作者：Rongqiang Zhuang、Jian Xu、Zhenshi Cai、Guo Tang、Meijuan Fang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/ol200465z

  日期：2011.4.15

  A mild and efficient method was developed for the copper-catalyzed additions of H-phosphonate diesters to boronic acids under the copper catalyst system Cu2O/1,10-phenanthroline. To the best of our knowledge this finding is the first example of a copper-catalyzed synthesis of aryl phosphonates from arylboronic acids and H-phosphonate dialkyl esters.

  开发了一种温和有效的方法，用于在铜催化剂体系Cu 2 O / 1,10-菲咯啉下，将H-膦酸酯二酯铜催化添加到硼酸中。据我们所知，该发现是铜催化从芳基硼酸和H-膦酸酯二烷基酯合成芳基膦酸酯的第一个例子。