[(2S,4S,6R)-6-(2-methyloxazol-4-yl)-4-(triisopropylsilanyloxy)tetrahydropyran-2-yl]acetaldehyde | 1264193-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [(2S,4S,6R)-6-(2-methyloxazol-4-yl)-4-(triisopropylsilanyloxy)tetrahydropyran-2-yl]acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(2S,4S,6R)-6-(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 1264193-77-2
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₄Si
• 分子量: 381.588
• InChiKey: HVLJBUHNHBTKPN-WSTZPKSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(2R,4R,6S)-6-(2-methyloxazol-4-yl)-4-(triisopropylsilanyloxy)tetrahydropyran-2-yl]acetaldehyde 、 [(2S,4S,6R)-6-(2-methyloxazol-4-yl)-4-(triisopropylsilanyloxy)tetrahydropyran-2-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The Asymmetric Maitland−Japp Reaction and Its Application to the Construction of the C1−C19 Bis-pyran Unit of Phorboxazole B

  摘要：

  The synthesis of the C1-C19 bis-pyran unit of phorboxazole B has been achieved. The key pyran rings were constructed by means of an asymmetric Maitland-Japp reaction and a second Maitland-Japp resolution/cyclization reaction. The longest linear sequence was 14 steps, and the C1-C19 bis-pyran unit was formed in an impressive 10.4% yield.

  DOI：

  10.1021/ol102860r