2-methylsulfonyl-N-(4-chlorophenyl)-4-pyrimidineamine | 727428-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylsulfonyl-N-(4-chlorophenyl)-4-pyrimidineamine
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-2-(methylsulfonyl)pyrimidin-4-amine；N-(4-chlorophenyl)-2-methylsulfonylpyrimidin-4-amine
• CAS: 727428-61-7
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃O₂S
• 分子量: 283.738
• InChiKey: VBJGATUOXVUHTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylsulfonyl-N-(4-chlorophenyl)-4-pyrimidineamine 、 1,6-己二胺 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以31%的产率得到2-N-[6-[[4-(4-chloroanilino)pyrimidin-2-yl]amino]hexyl]-4-N-(4-chlorophenyl)pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Biological Activity, and QSAR Studies of Antimicrobial Agents Containing Biguanide Isosteres

  摘要：

  根据双胍分子被构象受限的环状异构体取代的模型，合成了洗必泰的类似物和化学上相关的抗菌化合物。通过测定这些化合物的抗菌活性，对这一模型进行了检验。定量结构-活性关系（QSAR）研究表明，抗菌活性与化合物的亲脂性呈抛物线关系。分子中官能团的碱性也非常重要，因为不带电的分子无法破坏微生物的磷脂双分子层并产生抗菌效果。我们将我们的 QSAR 结果与其他不同结构抗菌剂的研究结果进行了比较。我们发现所有研究化合物的 QSAR 模型都非常相似，对数 P（辛醇/水分配常数）的最佳值为 5.5（中性对数 P 值）。QSAR 方程的形式相似，表明这些制剂具有共同的作用模式。

  DOI：

  10.1071/ch03146
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-2-methylsulfonyl-N-(4-chlorophenyl)-4-pyrimidineamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 magnesium oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以44%的产率得到2-methylsulfonyl-N-(4-chlorophenyl)-4-pyrimidineamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Biological Activity, and QSAR Studies of Antimicrobial Agents Containing Biguanide Isosteres

  摘要：

  根据双胍分子被构象受限的环状异构体取代的模型，合成了洗必泰的类似物和化学上相关的抗菌化合物。通过测定这些化合物的抗菌活性，对这一模型进行了检验。定量结构-活性关系（QSAR）研究表明，抗菌活性与化合物的亲脂性呈抛物线关系。分子中官能团的碱性也非常重要，因为不带电的分子无法破坏微生物的磷脂双分子层并产生抗菌效果。我们将我们的 QSAR 结果与其他不同结构抗菌剂的研究结果进行了比较。我们发现所有研究化合物的 QSAR 模型都非常相似，对数 P（辛醇/水分配常数）的最佳值为 5.5（中性对数 P 值）。QSAR 方程的形式相似，表明这些制剂具有共同的作用模式。

  DOI：

  10.1071/ch03146

文献信息

• Novel Substituted Pyrimidine Derivatives as Potential Anti-Alzheimer’s Agents: Synthesis, Biological, and Molecular Docking Studies
  作者：Swati Pant、Ranjith Kumar K、Preeti Rana、Tulika Anthwal、Syed Mastan Ali、Mohan Gupta、Monika Chauhan、Sumitra Nain

  DOI：10.1021/acschemneuro.3c00662

  日期：2024.2.21

  The most frequent type of age-related dementia is Alzheimer’s disease. To discover novel therapeutic agents for Alzheimer’s disease, a series of substituted pyrimidine derivatives were synthesized and evaluated for anti-Alzheimer’s activity. All the synthesized compounds were validated by 1HNMR, 13CNMR, and HRMS to assess the structural conformance of the newly synthesized compounds. The synthesized

  最常见的与年龄相关的痴呆症是阿尔茨海默病。为了发现阿尔茨海默病的新型治疗剂，合成了一系列取代的嘧啶衍生物并评估了其抗阿尔茨海默病的活性。所有合成的化合物均通过1 HNMR、 13 CNMR 和 HRMS 进行验证，以评估新合成化合物的结构一致性。然后评估合成的化合物的体内急性毒性研究。急性毒性评价表明，合成的化合物均未表现出高达 1000 mg/kg 的毒性。经过体内急性毒性研究后，对这些化合物进行了行为和生化研究。化合物N 4 -(4-氯苯基)- N 2 -(2-(哌啶-1-基)乙基)嘧啶-2,4-二胺5b (SP-2) 显示出优异的抗阿尔茨海默病特性，而其余化合物与多奈哌齐相比，这些化合物显示出令人满意的结果。对接研究证实了通过体内实验获得的结果，并表明5b (SP-2)表现出与多奈哌齐相似的相互作用。此外，计算机分子特性预测表明， 5b (SP-2) 具有良好的药物相似性和 ADME