(3S,11S)-27-hydroxy-3,11-dimethylheptacosan-2-one | 1026021-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,11S)-27-hydroxy-3,11-dimethylheptacosan-2-one
• 英文别名: (3S,11S)-27-hydroxy-3,11-dimethyl-2-heptacosanone
• CAS: 1026021-71-5
• 化学式: C₂₉H₅₈O₂
• 分子量: 438.778
• InChiKey: KJNLDIDPNNNUIQ-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,11S)-27-hydroxy-3,11-dimethylheptacosan-2-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 生成 (3S,11S)-3,11-dimethyl-27-oxo-2-heptacosanone
  参考文献：
  名称：

  根据提议的生物合成途径预测的德国小蠊的新接触性信息素成分。

  摘要：

  在接触到性成熟雌性的角质层后，雄性德国蟑螂表现出一种典型的求偶行为：它背离雌性并抬起翅膀，从而暴露出tergal 腺体。腺体分泌物刺激雌性爬上雄性并进食，从而使她适当地定位以进行交配。由雌性产生的多组分接触性信息素负责引发求爱行为。最丰富的信息素成分是 3,11-二甲基九十二烷-2-one 和 3,11-二甲基七二十烷-2-one，分别是丰富的碳氢化合物类似物 3,11-二甲基二十烷和 3,11-二甲基七二十烷的氧化产物。C(29)-二甲基酮被认为进一步代谢为两种含量较低的信息素成分，29-羟基-3,11-二甲基壬二酸-2-one 和 29-oxo-3，11-二甲基nonacosan-2-one。基于这一提议的信息素生产的生物合成途径，我们假设 3,11-二甲基七二十烷-2-one 也将被氧化以产生两种候选信息素组分，27-羟基-3,11-二甲基七二十烷-2-one 和 27- oxo-3

  DOI：

  10.1007/s10886-007-9409-8
• 作为产物：
  描述：

  (3S,11S)-27-benzyloxy-3,11-dimethyl-2-heptacosanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以380 mg的产率得到(3S,11S)-27-hydroxy-3,11-dimethylheptacosan-2-one
  参考文献：
  名称：

  雌性德国蟑螂德国小Bl（Lattattella germanica（L.））的雌性接触性信息素的所有六个成分的合成

  摘要：

  合成了德国蟑螂德国小Bl（L.）的雌性信息素的以下六种成分：（3 S，11 S）-3,11-二甲基-2-壬二酮（1），其29-羟基衍生物2，其29-氧代衍生物3，（3 S，11 S）-3,11-二甲基-2-庚烷酮（4），其27-羟基衍生物5和其27-氧代衍生物6。香茅醛的两种对映体均用作手性来源，Wacker氧化法用于在C-2处引入羰基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.040