1-Fluoro-2-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynoxy]benzene | 1042422-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-Fluoro-2-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynoxy]benzene
• 英文别名: 1-fluoro-2-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynoxy]benzene
• CAS: 1042422-88-7
• 化学式: C₁₆H₁₃FO₂
• 分子量: 256.276
• InChiKey: SSEUOUXBDKYFNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Fluoro-2-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynoxy]benzene 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cu-catalyzed intramolecular hydroarylation of alkynes

  摘要：

  我们开发了一种高效的铜催化炔烃分子内加氢反应。该反应在温和的条件下完成，对富电子和缺电子的芳基亲核物都有很好的耐受性。一系列芳基、杂芳基、烷基甚至 N 基团连接的炔烃都是分子内加氢反应的合适底物。

  DOI：

  10.1039/c4ra12258e
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 1-fluoro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到1-Fluoro-2-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynoxy]benzene
  参考文献：
  名称：

  通过芳基炔丙基醚从酚类和芳基碘化物中高度官能化的苯并[ b ]呋喃的简单方法

  摘要：

  用炔丙基溴将各种单取代和二取代的苯酚烷基化，得到苯基2-丙炔基醚，然后在Sonogashira反应条件下将其与芳基碘化物偶合，得到3-苯氧基-1-芳基-1-丙炔衍生物。后面的化合物先进行克莱森重排，然后闭环，以中等至良好的收率得到官能化的苯并[ b ]呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.150

文献信息

• A simple approach to highly functionalized benzo[b]furans from phenols and aryl iodides via aryl propargyl ethers
  作者：V.S. Prasada Rao Lingam、Ramanatham Vinodkumar、Khagga Mukkanti、Abraham Thomas、Balasubramanian Gopalan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.150

  日期：2008.6

  A variety of mono- and disubstituted phenols are alkylated with propargyl bromide to give phenyl 2-propynyl ethers, which were further coupled with aryl iodides under Sonogashira reaction conditions to give 3-phenoxy-1-aryl-1-propyne derivatives. The latter compounds underwent an initial Claisen rearrangement followed by ring closure to give functionalized benzo[b]furans in moderate to good yields

  用炔丙基溴将各种单取代和二取代的苯酚烷基化，得到苯基2-丙炔基醚，然后在Sonogashira反应条件下将其与芳基碘化物偶合，得到3-苯氧基-1-芳基-1-丙炔衍生物。后面的化合物先进行克莱森重排，然后闭环，以中等至良好的收率得到官能化的苯并[ b ]呋喃。
• Cu-catalyzed intramolecular hydroarylation of alkynes
  作者：Yun-Long Wang、Wen-Man Zhang、Jian-Jun Dai、Yi-Si Feng、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1039/c4ra12258e

  日期：——

  An efficient Cu-catalyzed intramolecular hydroarylation reaction of alkynes has been developed. The reaction is accomplished under mild conditions and shows good tolerance to both electron-rich and electron-deficient aryl nucleophiles. A series of aryl, heteroaryl, alkyl, and even N-group attached alkynes are all suitable substrates for the intramolecular hydroarylation.

  我们开发了一种高效的铜催化炔烃分子内加氢反应。该反应在温和的条件下完成，对富电子和缺电子的芳基亲核物都有很好的耐受性。一系列芳基、杂芳基、烷基甚至 N 基团连接的炔烃都是分子内加氢反应的合适底物。