(5R,6S,9S)-6-(2-hydroxyethyl)-4-methoxy-6,8,9-trimethyl-1-oxaspiro[4.5]deca-3,7-dien-2-one | 1369761-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (5R,6S,9S)-6-(2-hydroxyethyl)-4-methoxy-6,8,9-trimethyl-1-oxaspiro[4.5]deca-3,7-dien-2-one
• CAS: 1369761-49-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: BJLJBOJGLMVZDH-CQDKDKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S,9S)-6-(2-hydroxyethyl)-4-methoxy-6,8,9-trimethyl-1-oxaspiro[4.5]deca-3,7-dien-2-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以42 mg的产率得到(5R,6S,9S)-6-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-methoxy-6,8,9-trimethyl-1-oxaspiro[4.5]deca-3,7-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Versipelostatin A: Synthesis of the Spirotetronate Unit Starting from Pulegone

  摘要：

  维西洛他汀 A（一种分子伴侣 GRP78 的下调剂）的螺替膦酸单元的合成是从胡薄荷酮开始，通过 Johnson-Claisen 重排，通过十个步骤实现的。还进行了与辛烷醇单元的偶联反应的模型研究。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290204
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 臭氧 、 pyridinium chlorochromate 、 硝苯酚 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 hexanes 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 (5R,6S,9S)-6-(2-hydroxyethyl)-4-methoxy-6,8,9-trimethyl-1-oxaspiro[4.5]deca-3,7-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Versipelostatin A: Synthesis of the Spirotetronate Unit Starting from Pulegone

  摘要：

  维西洛他汀 A（一种分子伴侣 GRP78 的下调剂）的螺替膦酸单元的合成是从胡薄荷酮开始，通过 Johnson-Claisen 重排，通过十个步骤实现的。还进行了与辛烷醇单元的偶联反应的模型研究。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290204

文献信息

• Synthetic Study of Versipelostatin A: Synthesis of the Spirotetronate Unit Starting from Pulegone
  作者：Ryo Katsuta、Kazuya Arai、Arata Yajima、Tomoo Nukada

  DOI：10.1055/s-0031-1290204

  日期：2012.2

  The synthesis of the spirotetronate unit of versipelostatin A, a down-regulator of molecular chaperone GRP78, was achieved in ten steps starting from pulegone, via the Johnson-Claisen rearrangement. A model study of the coupling reaction with the octalin unit was also performed.

  维西洛他汀 A（一种分子伴侣 GRP78 的下调剂）的螺替膦酸单元的合成是从胡薄荷酮开始，通过 Johnson-Claisen 重排，通过十个步骤实现的。还进行了与辛烷醇单元的偶联反应的模型研究。