(S)-4-[(R)-1'-hydroxy-10'-oxohexadecyl]-4-(hydroxymethyl)oxazolidin-2-one | 1450982-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-4-[(R)-1'-hydroxy-10'-oxohexadecyl]-4-(hydroxymethyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (s)-4-[(r)-1-Hydroxy-10-oxohexadecyl]-4-(hydroxymethyl)oxazolidin-2-one；(4S)-4-(hydroxymethyl)-4-[(1R)-1-hydroxy-10-oxohexadecyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1450982-68-9
• 化学式: C₂₀H₃₇NO₅
• 分子量: 371.517
• InChiKey: KLIUBAJRHAGBMZ-QUCCMNQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[(R)-1'-hydroxy-10'-oxohexadecyl]-4-(hydroxymethyl)oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2-iodoxybenzoic acid 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of protected sulfamisterin and its analogues

  摘要：

  标题：摘要 内容： 通过一种共同的策略，实现了磺胺米斯特林I及其保护形式下的非天然类似物II和V的立体选择性合成。使用韦特反应将醛类化合物VIII和IX与C14疏水侧链X连接，作为关键的C-C连接转化。随后，在偶联产物XI和XX中进行功能团间转化，完成了总合成。

  DOI：

  10.2478/s11696-013-0392-y
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R)-6-[8'-(2''-hexyl-1'',3''-dioxolan-2''-yl)octyl]-8,8-dimethyl-3,7,9-trioxa-1-azaspiro[4.5]decan-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.5h， 以92%的产率得到(S)-4-[(R)-1'-hydroxy-10'-oxohexadecyl]-4-(hydroxymethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of protected sulfamisterin and its analogues

  摘要：

  标题：摘要 内容： 通过一种共同的策略，实现了磺胺米斯特林I及其保护形式下的非天然类似物II和V的立体选择性合成。使用韦特反应将醛类化合物VIII和IX与C14疏水侧链X连接，作为关键的C-C连接转化。随后，在偶联产物XI和XX中进行功能团间转化，完成了总合成。

  DOI：

  10.2478/s11696-013-0392-y