4-[1-(5-carboxypentyl)-3,3-dimethyl-5-sulfo-3H-indolium-2-ylmethylene]-2-[3,3-dimethyl-5-sulfo-1-(4-sulfobutyl)-2,3-dihydro-1H-indol-2-ylidenmethyl]-3-oxo-1-cyclobuten-1-olate | 1485292-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[1-(5-carboxypentyl)-3,3-dimethyl-5-sulfo-3H-indolium-2-ylmethylene]-2-[3,3-dimethyl-5-sulfo-1-(4-sulfobutyl)-2,3-dihydro-1H-indol-2-ylidenmethyl]-3-oxo-1-cyclobuten-1-olate
• 英文别名: 2-[[3-[[1-(5-Carboxypentyl)-3,3-dimethyl-5-sulfoindol-2-ylidene]methyl]-2-hydroxy-4-oxocyclobut-2-en-1-ylidene]methyl]-3,3-dimethyl-1-(4-sulfobutyl)indol-1-ium-5-sulfonate
• CAS: 1485292-21-4
• 化学式: C₃₆H₄₂N₂O₁₃S₃
• 分子量: 806.933
• InChiKey: ABJVJTXJIOEJFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  272
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(5-羧基己基)-2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸内盐 在 吡啶 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-[1-(5-carboxypentyl)-3,3-dimethyl-5-sulfo-3H-indolium-2-ylmethylene]-2-[3,3-dimethyl-5-sulfo-1-(4-sulfobutyl)-2,3-dihydro-1H-indol-2-ylidenmethyl]-3-oxo-1-cyclobuten-1-olate
  参考文献：
  名称：

  一系列用作生物标记的亲水性方酸和花青染料的比较

  摘要：

  与花青染料不同，花青染料被广泛用作荧光探针和生物医学应用的标记，而方酸染料的研究较少。合成了一系列具有两个芳族磺基和至多3个磺丁基的单反应性水溶性方酸菁染料，并将这些染料的光谱性质与结构相同的二碳菁进行了比较。与水溶液中的花青相比，方酸染料吸收和发射的波长更短（630-636 nm / 639-645 nm和 647-653 nm / 665-672 nm），摩尔吸收率更高（284,000-333,000 M -1  cm -1 vs. 242,000–260,000 M -1  cm -1），较低的荧光量子产率（4.3–9.4％vs。27–32％）和较低的荧光寿命（0.2–0.3 ns和1.0–1.2 ns），但与蛋白质（牛血清白蛋白（BSA）或抗体，免疫球蛋白G（IgG））结合时，量子产率和寿命会大大增加。具有两个芳族磺基的南瓜氨酸在浓度高达2×10 -4  M时无聚集趋势，而相应的花青染料在浓度高达5×10

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.06.022