N-phenethylpyridinium m-nitrobenzenesulfonate | 111863-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenethylpyridinium m-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 111863-11-7
• 化学式: C₆H₄NO₅S*C₁₃H₁₄N
• 分子量: 386.428
• InChiKey: CCNVFZHCRRQXEB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  104.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 phenethyl m-nitrobenzenesulfonate 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到N-phenethylpyridinium m-nitrobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  取代的2-吡啶乙基间硝基苯磺酸盐与吡啶的动力学的结构反应性相关

  摘要：

  测定在乙腈中被吡啶取代的2-苯基乙基间硝基苯磺酸盐（2-PNS）的比率。通过底物和核苷酸上的给电子取代基促进了反应。2-PNS和吡啶的取代基效应分别通过Brønsted和Hammett方程进行关联。从自由能关系获得的灵敏度参数β和ϱ是相互关联的，并且它们本身对系统的反应性敏感。因此，β从p-MeO 2-PNS的0.246变化到p-NO 2 PNS的0.284 ，并且与2-PNS取代基的α值线性相关。同样，ϱ z（Z是底物的取代基）值与吡啶的pKa和ϱ y线性相关（Y是吡啶的取代基）值也与β值相关。这些数据表明2-PNS中的吸电子取代基增加了C和N原子之间的键形成，并且吡啶中的此类取代基相对于过渡状态中的键断裂也导致键形成增加。More O'Ferral和Swain，Thornton和Harris方法被应用到上述解释上对取代基效应的预测。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83447-5

文献信息

• Influence of Pressure on the Menschutkin-Type Reaction of Phenethyl Arenesulfonates with Pyridine
  作者：Soo-Dong Yoh、Jong-Hwan Park、Kyung-A Lee、In-Sook Han

  DOI：10.1246/bcsj.60.1149

  日期：1987.3

  Kinetic investigation of β-phenylethyl arenesulfonates with pyridine in acetonitrile revealed that the rates of these reactions which were lower than those of the reaction of benzyl benzenesulfonate with pyridine in acetone were increased with raising temperatures and pressures. The activation volumes were comparable to those of benzyl system, but activation entropies were negatively larger than those of benzyl system. From these phenomena it can be deduced that phenethyl system has more SN2 character in the transition state, comparing with the reaction of benzyl system. With raising pressures the Hammett reaction parameters (ρ) were decreased, indicating that the reaction is probably closer to tight SN2 character at higher pressures.

  β-苯乙基芳磺酸酯与吡啶在乙腈中的动力学研究表明，这些反应的速率低于苄基苯磺酸酯与吡啶在丙酮中的反应速率，但随着温度和压力的升高，反应速率增加。活化体积与苄基系统相当，但活化熵为负值且大于苄基系统。由此可推断，相比之下，苯乙基系统在过渡态中具有更多的SN2特性。随着压力的升高，Hammett反应参数（ρ）减小，表明在较高压力下反应可能更接近紧密SN2特性。
• Application of correlation interaction coefficients. Part 1. Structure-reactivity relationship of phenylethyl arenesulfonates under high pressure
  作者：Soo-Dong Yoh、Heon-Young Park、Duk-Young Cheong、Jong-Hwan Park、Young-Duk Lee、Kyu-Tak Howang

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199904)12:4<319::aid-poc131>3.0.co;2-m

  日期：1999.4