3,3'-di(hept-5-enyl)-2,2'-bipyridine | 1402855-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-di(hept-5-enyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 3-[(E)-hept-5-enyl]-2-[3-[(E)-hept-5-enyl]pyridin-2-yl]pyridine
• CAS: 1402855-99-5
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂
• 分子量: 348.531
• InChiKey: GEHYPDXOPDHKDJ-GGWOSOGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-di(hept-5-enyl)-2,2'-bipyridine 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以101.6 mg的产率得到3,3'-diheptyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  铑催化中的翻转环金属化途径：C-H 键官能化中的显着 NHC 效应

  摘要：

  通过金属物种与多齿配体的配位，很容易获得有机金属螯合物。由于强大的结构性质，螯合经常作为分子组装和化学结构的驱动力，它们也被用作许多反应中的有效催化剂。本文描述了用于烯烃和炔烃与 2,2'-联吡啶 (bipy) 和 2,2'-二喹啉的加氢芳基化的 Rh(NHC) 催化系统的开发；最具代表性的螯合分子。由于 N-杂环卡宾的强烈反式作用，最初生成的 (bipy)Rh(NHC) 螯合物变得不稳定，从而削弱了与结合的 NHC 反式的铑-吡啶键。随后的翻转环金属化导致 CH 键活化，最终导致螯合物分子的双重功能化。密度泛函计算与我们基于实验数据的机械建议非常一致。本研究首次阐明了 NHC 对翻转环金属化途径的显着影响，从而实现了 2,2'-联吡啶和 2,2'-二喹啉的高效和选择性双功能化。

  DOI：

  10.1021/ja308205d
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联吡啶 、 反式-1,5-庚二烯 在 rhodium(III) acetylacetonate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,3'-di(hept-5-enyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  铑催化中的翻转环金属化途径：C-H 键官能化中的显着 NHC 效应

  摘要：

  通过金属物种与多齿配体的配位，很容易获得有机金属螯合物。由于强大的结构性质，螯合经常作为分子组装和化学结构的驱动力，它们也被用作许多反应中的有效催化剂。本文描述了用于烯烃和炔烃与 2,2'-联吡啶 (bipy) 和 2,2'-二喹啉的加氢芳基化的 Rh(NHC) 催化系统的开发；最具代表性的螯合分子。由于 N-杂环卡宾的强烈反式作用，最初生成的 (bipy)Rh(NHC) 螯合物变得不稳定，从而削弱了与结合的 NHC 反式的铑-吡啶键。随后的翻转环金属化导致 CH 键活化，最终导致螯合物分子的双重功能化。密度泛函计算与我们基于实验数据的机械建议非常一致。本研究首次阐明了 NHC 对翻转环金属化途径的显着影响，从而实现了 2,2'-联吡啶和 2,2'-二喹啉的高效和选择性双功能化。

  DOI：

  10.1021/ja308205d

文献信息

• Rollover Cyclometalation Pathway in Rhodium Catalysis: Dramatic NHC Effects in the C–H Bond Functionalization
  作者：Jaesung Kwak、Youhwa Ohk、Yousung Jung、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja308205d

  日期：2012.10.24

  chelates are readily obtained upon coordination of metal species to multidentate ligands. Because of the robust structural nature, chelation frequently serves as a driving force in the molecular assembly and chemical architecture, and they are used also as an efficient catalyst in numerous reactions. Described herein is the development of a Rh(NHC) catalytic system for the hydroarylation of alkenes and alkynes

  通过金属物种与多齿配体的配位，很容易获得有机金属螯合物。由于强大的结构性质，螯合经常作为分子组装和化学结构的驱动力，它们也被用作许多反应中的有效催化剂。本文描述了用于烯烃和炔烃与 2,2'-联吡啶 (bipy) 和 2,2'-二喹啉的加氢芳基化的 Rh(NHC) 催化系统的开发；最具代表性的螯合分子。由于 N-杂环卡宾的强烈反式作用，最初生成的 (bipy)Rh(NHC) 螯合物变得不稳定，从而削弱了与结合的 NHC 反式的铑-吡啶键。随后的翻转环金属化导致 CH 键活化，最终导致螯合物分子的双重功能化。密度泛函计算与我们基于实验数据的机械建议非常一致。本研究首次阐明了 NHC 对翻转环金属化途径的显着影响，从而实现了 2,2'-联吡啶和 2,2'-二喹啉的高效和选择性双功能化。