5,8,14,17-tetramesitylhexabenzo[bc,ef,hi,kl,no,qr]coronene-1,2,11,12-tetraone | 1374751-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 5,8,14,17-tetramesitylhexabenzo[bc,ef,hi,kl,no,qr]coronene-1,2,11,12-tetraone
• 英文别名: 5,8,14,17-tetramesitylhexabenzo[bc,ef,hi,kl,no,qr]coronene-1,2,10,11-tetraone；11,20,34,39-Tetrakis(2,4,6-trimethylphenyl)tridecacyclo[28.12.0.02,15.03,8.04,41.09,14.013,18.016,29.017,22.023,28.027,32.031,36.037,42]dotetraconta-1,3,7,9,11,13(18),14,16,19,21,23,27,29,31(36),32,34,37(42),38,40-nonadecaene-5,6,25,26-tetrone；11,20,34,39-tetrakis(2,4,6-trimethylphenyl)tridecacyclo[28.12.0.02,15.03,8.04,41.09,14.013,18.016,29.017,22.023,28.027,32.031,36.037,42]dotetraconta-1,3,7,9,11,13(18),14,16,19,21,23,27,29,31(36),32,34,37(42),38,40-nonadecaene-5,6,25,26-tetrone
• CAS: 1374751-50-4
• 化学式: C₇₈H₅₄O₄
• 分子量: 1055.28
• InChiKey: ULBKLERQPYEZPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.2
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  17.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8,14,17-tetramesitylhexabenzo[bc,ef,hi,kl,no,qr]coronene-1,2,11,12-tetraone 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到3,10-dibromo-5,8,14,17-tetramesitylhexabenzo[bc,ef,hi,kl,no,qr]coronene-1,2,11,12-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Curved Hexa-peri-hexabenzocoronenes

  摘要：

  对六苯并环辛四烯进行了卤化和苯硫基化。我们发现，在峡湾区域引入取代基，通过取代基与近邻氢原子之间的空间排斥作用，使六苯并环辛四烯（HBC）平面产生明显的弯曲。这种方法可以构建弯曲的HBC衍生物，从而形成新的超分子结构。

  DOI：

  10.1246/cl.140577
• 作为产物：
  描述：

  5,8,14,17-tetramesitylhexabenzo[bc,ef,hi,kl,no,qr]coronene-2,11-diol 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到5,8,14,17-tetramesitylhexabenzo[bc,ef,hi,kl,no,qr]coronene-1,2,11,12-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oxygen-Substituted Hexa-peri-hexabenzocoronenes through Ir-Catalyzed Direct Borylation

  摘要：

  Direct C-H borylation of hexa-peri-hexabenzocoronenes (HBCs) has been achieved under iridium catalysis, which allows efficient synthesis of hydroxy-substituted HBCs by oxidation of the boryl groups. Further oxidation of dihydroxy HBC with phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) afforded tetraoxo-substituted HBC without any regioisomers, which can be considered as a pi-extended quinone.

  DOI：

  10.1021/ol300743f