1,2-Diethyl-12,12,13,13,14,14-hexafluoro-6,20-diphenyl-3lambda6,23lambda6-dithiahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-4(9),5,7,10,15,17(22),18,20-octaene 3,3,23,23-tetraoxide | 1320345-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-Diethyl-12,12,13,13,14,14-hexafluoro-6,20-diphenyl-3lambda6,23lambda6-dithiahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-4(9),5,7,10,15,17(22),18,20-octaene 3,3,23,23-tetraoxide
• 英文别名: 1,2-diethyl-12,12,13,13,14,14-hexafluoro-6,20-diphenyl-3λ6,23λ6-dithiahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-4(9),5,7,10,15,17(22),18,20-octaene 3,3,23,23-tetraoxide
• CAS: 1320345-84-3
• 化学式: C₃₇H₂₆F₆O₄S₂
• 分子量: 712.733
• InChiKey: AEFPHARGLHUSBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Diethyl-12,12,13,13,14,14-hexafluoro-6,20-diphenyl-3lambda6,23lambda6-dithiahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-4(9),5,7,10,15,17(22),18,20-octaene 3,3,23,23-tetraoxide 生成 1,2-bis(2-ethyl-6-phenyl-1-benzothiophene-3-yl 1,1-dioxide)perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  带有二芳基乙烯光电开关的聚合物网络中交联密度的纳米可视化

  摘要：

  软物质聚合物结构的原位纳米成像对于了解纳米级结构，性质和功能之间的关系非常重要。聚合物链的交联会影响凝胶的粘弹性。力学性能与交联剂的分布和数量之间的相关性与应用和分子尺度上聚合物的详细理解有关。我们介绍了一种基于超分辨率荧光显微镜的方法，用于可视化和量化聚合物系统中的交联点。新型的基于二芳基乙烯的光开关具有高荧光封闭性和非荧光开放性形式，被用作聚合物网络中的光开关交联剂。举例来说，它具有纳米级可视化交联的能力，

  DOI：

  10.1002/anie.201807741
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(2-ethyl-6-phenyl-1-benzothiophene-3-yl 1,1-dioxide)perfluorocyclopentene 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1,2-Diethyl-12,12,13,13,14,14-hexafluoro-6,20-diphenyl-3lambda6,23lambda6-dithiahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-4(9),5,7,10,15,17(22),18,20-octaene 3,3,23,23-tetraoxide
  参考文献：
  名称：

  用单波长可见光照射二芳基乙烯的荧光光开关

  摘要：

  迄今为止，光开关开启模式荧光分子已成功用于超分辨率荧光显微镜。在这里，我们报告了 1,2-双（2-乙基-6-苯基-1-苯并噻吩-1,1-二氧化物-3-基）全氟环戊烯 (1) 通过单波长可见光 (420 nm) 照射的荧光光开关< λ < 470 nm) 光，其波长长于开环异构体 1a 的 0-0 跃迁，无紫外光激发。通过吸收非常弱的热带或 Urbach 尾，1a 经历了环化反应以产生荧光闭环异构体 1b。1 的环化反应和环回复反应都发生在吸收边远偏共振区的可见光下。基于 450 nm 光辐照 1a 形成 1b 过程的数值模拟，在正己烷和 CCl4 中 450 nm 处的弱吸收系数估计分别为 0.084 和 0.19 M-1 cm-1。具有单一可见光的可逆荧光光开关有利地适用于生物系统中的超分辨率荧光成像。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b10697

文献信息

• Fluorescent Diarylethene Photoswitches-A Universal Tool for Super-Resolution Microscopy in Nanostructured Materials
  作者：Oleksii Nevskyi、Dmytro Sysoiev、Jes Dreier、Simon Christoph Stein、Alex Oppermann、Florian Lemken、Tobias Janke、Jörg Enderlein、Ilaria Testa、Thomas Huhn、Dominik Wöll

  DOI：10.1002/smll.201703333

  日期：2018.3

  allows for unprecedented in situ visualization of biological structures, but its application to materials science has so far been comparatively limited. One of the main reasons is the lack of powerful dyes that allow for labeling and photoswitching in materials science systems. In this study it is shown that appropriate substitution of diarylethenes bearing a fluorescent closed and dark open form paves

  超分辨率荧光显微镜可以实现生物结构的前所未有的原位可视化，但是迄今为止它在材料科学中的应用受到了相对的限制。主要原因之一是缺乏能在材料科学系统中进行标记和光转换的强力染料。在这项研究中表明，带有荧光封闭和暗开口形式的二芳烃的适当取代为使用三种最流行的超分辨率荧光显微镜方法成像纳米结构材料铺平了道路，这三种方法基于不同的概念来实现衍射以外的成像光的极限。获得最佳分辨率的关键在于对光电开关的光化学及其对要成像系统的适应性的适当控制。
• Turn-on mode fluorescent diarylethenes: Control of the cycloreversion quantum yield
  作者：Yuta Takagi、Masakazu Morimoto、Ryota Kashihara、Sae Fujinami、Syoji Ito、Hiroshi Miyasaka、Masahiro Irie

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.040

  日期：2017.8

  the cycloreversion quantum yield of the turn-on mode fluorescent diarylethenes, 1,2-bis(2-ethyl-6-aryl-1-benzothiophene-1,1-dioxide-3-yl)perfluorocyclopentenes. Diarylethene derivatives having ortho-substituted phenyl rings at 6- and 6′-positions of 1,2-bis(2-ethyl-1-benzothiophene-1,1-dioxide-3-yl)perfluorocyclopentene were synthesized and their photophysical and photochemical properties were evaluated

  开启模式荧光切换分子适用于超分辨率荧光显微镜，例如PALM（光激活定位显微镜），STORM（随机光学重建显微镜）或RESOLFT（可逆饱和（可切换）光学线性荧光跃迁）显微镜。在这里我们报告了一种分子设计策略，以控制开启模式荧光二芳烃1,2,2-双（2-乙基-6-芳基-1-苯并噻吩-1,1-二氧化物-3-基）的环还原量子产率。全氟环戊烯 合成了在1,2-双（2-乙基-1-苯并噻吩-1,1-二氧化物-3-基）全氟环戊烯的6-位和6'-位具有邻位取代苯环的二芳基乙烯衍生物及其光物理和光化学性质被评估。在邻苯环被氟或甲基取代会减少π共轭长度的延伸，从而导致吸收光谱的蓝移很小，并且环还原量子产率从10 -4到10 -2显着增加，而没有显着影响荧光量子产率。还合成了具有磺酸钠基团的水溶性衍生物。这些衍生物满足了应用于RESOLFT超分辨率荧光显微镜的必要要求。
• Photoswitchable Turn-on Mode Fluorescent Diarylethenes: Strategies for Controlling the Switching Response
  作者：Masahiro Irie、Masakazu Morimoto

  DOI：10.1246/bcsj.20170365

  日期：2018.2.15

  has been developed. They are sulfone derivatives of 1,2-bis(2-alkyl-4-methyl-5-phenyl-3-thienyl)perfluorocyclopentenes and 1,2-bis(2-alkyl-1-benzothiophen-3-yl)perfluorocyclopentenes. By chemical modifications of the structures their switching response was tuned to meet the requirements for super-resolution fluorescence microscopies. The water-soluble derivatives have been successfully applied to acquire

  开发了一种新型的光控荧光二芳基乙烯，它没有荧光团单元，但在闭环异构体中发出强荧光（Φf ~ 0.9）。它们是 1,2-双（2-烷基-4-甲基-5-苯基-3-噻吩基）全氟环戊烯和 1,2-双（2-烷基-1-苯并噻吩-3-基）全氟环戊烯的砜衍生物。通过结构的化学修饰，它们的开关响应被调整以满足超分辨率荧光显微镜的要求。水溶性衍生物已成功应用于使用单波长可见光束获取超分辨率生物图像。
• Turn-on mode fluorescent diarylethenes: effect of electron-donating and electron-withdrawing substituents on photoswitching performance†
  作者：Ryota Iwai、Masakazu Morimoto、Masahiro Irie

  DOI：10.1039/d0pp00064g

  日期：2020.6

  Diarylethene derivatives having benzothiophene S,S-dioxide groups undergo turn-on mode fluorescence photoswitching. For the practical application to super-resolution fluorescence microscopy, photoswitchable fluorescent molecules are desired to be resistant against photodegradation. Here we synthesized turn-on mode fluorescent diarylethenes having electron-withdrawing (trifluoromethyl or nitro) or electron-donating

  具有苯并噻吩S，S-二氧化物基团的二芳基乙烯衍生物经历开启模式荧光光开关。对于超分辨率荧光显微镜的实际应用，希望光可开关的荧光分子具有抗光降解性。在这里，我们合成了在苯并噻吩S，S和S'的6和6'位置具有吸电子（三氟甲基或硝基）或供电子（甲基，甲氧基或二甲基氨基）取代基的开启模式荧光二芳烃-二氧化物基团，并研究了取代基对光开关性能的影响。具有给电子取代基的衍生物显示出吸收和荧光光谱的显着红移。通过引入吸电子取代基可以提高环回复量子产率，而通过给电子取代基可以降低环回复量子产率。发现引入给电子取代基可以显着提高荧光二芳基乙烯在连续紫外线（UV）照射下的耐疲劳性。这种高度耐疲劳的荧光二芳烃可用于超分辨率荧光成像或单分子荧光跟踪。
• Ultrahigh-sensitive fluorescence dosimeters that use turn-on mode fluorescent diarylethenes
  作者：Tadatsugu Yamaguchi、Masahiro Irie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152232

  日期：2020.8

  Turn-on mode fluorescent diarylethenes such as 1,2-bis(2-alkyl-6-phenyl-1-benzothiophene-1,1-dioxide-3-yl)perfluorocyclopentene were applied to ultrahigh-sensitive fluorescence dosimeters. The dosimeters can detect absorbed dose as low as 50 mGy. The sensitivity is 102–103 times higher than that of conventional colour dosimeters.

  开启模式荧光二芳烃，例如1,2-双（2-烷基-6-苯基-1-苯并噻吩-1,1-二氧化物-3-基）全氟环戊烯应用于超高灵敏度荧光剂量计。剂量计可以检测到低至50 mGy的吸收剂量。灵敏度是传统彩色剂量计的10 2 –10 3倍。