2,3-dicarboxy-6,7-dihydroxy-1(3',4'-dihydroxy)-phenyl-naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 2,3-dicarboxy-6,7-dihydroxy-1(3',4'-dihydroxy)-phenyl-naphthalene
• 英文别名: 1-(3,4-dihydroxyphenyl)-6,7-dihydroxynaphthalene-2,3-dicarboxylic acid；1-(3,4-Dihydroxyphenyl)-6,7-dihydroxy-2,3-naphthalenedicarboxylic acid
• 化学式: C₁₈H₁₂O₈
• 分子量: 356.288
• InChiKey: YBGGGBLVKOTDOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基-4-碘苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 2,3-dicarboxy-6,7-dihydroxy-1(3',4'-dihydroxy)-phenyl-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  光脱氢-狄尔斯-阿尔德 (PDDA) 反应全合成芳基萘木脂素的研究

  摘要：

  开发了一种基于 Photo-Dehydro-D iels –Alder ( PDDA ) 反应制备芳基萘木脂素 (ANLs) 的有效方法。虽然分子间 PDDA 反应被证明是低效的，但使用辛二酸作为连接两个芳基丙醇酯的系链的分子内变体顺利地提供了萘酚。使用先前开发的环形连续流动反应器和 UVB 灯进行辐照。这样就可以制备出天然产物Alashinol D、Taiwanin C和一种未命名的ANL。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00195

文献信息

• Studies toward the Total Synthesis of Arylnaphthalene Lignans via a Photo-Dehydro-Diels–Alder (PDDA) Reaction
  作者：Pablo Wessig、Dominik Badetko、Maciej Czarnecki、Lukas Wichterich、Peter Schmidt、Cosima Brudy、Eric Sperlich、Alexandra Kelling

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00195

  日期：2022.5.6

  An efficient method for the preparation of arylnaphthalene lignans (ANLs) was developed, which is based on the Photo-Dehydro-Diels–Alder (PDDA) reaction. While intermolecular PDDA reactions turned out to be inefficient, the intramolecular variant using suberic acid as tether linking two aryl propiolic esters smoothly provided naphthalenophanes. The irradiations were performed with a previously developed

  开发了一种基于 Photo-Dehydro-D iels –Alder ( PDDA ) 反应制备芳基萘木脂素 (ANLs) 的有效方法。虽然分子间 PDDA 反应被证明是低效的，但使用辛二酸作为连接两个芳基丙醇酯的系链的分子内变体顺利地提供了萘酚。使用先前开发的环形连续流动反应器和 UVB 灯进行辐照。这样就可以制备出天然产物Alashinol D、Taiwanin C和一种未命名的ANL。