tert-butyl 4,4-difluoro-3,4-dihydro-8-isopropyl-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate | 1423026-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4,4-difluoro-3,4-dihydro-8-isopropyl-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4,4-difluoro-8-propan-2-yl-3,5-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 1423026-98-5
• 化学式: C₁₉H₂₄F₂N₂O₂
• 分子量: 350.409
• InChiKey: XZXMVHRRKHFTFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4,4-difluoro-3,4-dihydro-8-isopropyl-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到4,4-difluoro-8-(propan-2-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  二氟吡啶并[4,3-b]吲哚作为乙酰胆碱酯酶和抗遗忘活性的潜在药物的合成、表征和评价

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂是目前治疗阿尔茨海默病最广泛的处方药。吲哚化合物在药物化学中的巨大潜力使我们发现了一系列新的氟吲哚化合物。描述了二氟吡啶并 [4,3-b] 吲哚 11-34 的合成和药理分析。使用大鼠脑匀浆测试化合物 11-34 的 AChE 抑制活性。化合物 25-29 显示出有希望的体外特征，IC50 值范围为 46-51.6 nM，对东莨菪碱诱导的健忘症具有显着的保护作用。目前的数据表明，化合物 25-29 可能代表了治疗阿尔茨海默病的有吸引力的有效分子。

  DOI：

  10.1002/ardp.201600303
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二氟-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯 水合物 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 tert-butyl 4,4-difluoro-3,4-dihydro-8-isopropyl-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Heck反应合成4,4-二氟吡啶并[4,3- b ]吲哚

  摘要：

  作为关键步骤，通过钯催化的分子内Heck反应合成了各种二氟吡啶并吲哚。因此，用（PPh 3）2 PdCl 2和吡啶中的碱处理邻溴代苯胺和二氟哌啶酮，以适度令人满意的产率得到区域选择性环化的杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.115

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Evaluation of Difluoropyrido[4,3-<i>b</i>]indoles as Potential Agents for Acetylcholinesterase and Antiamnesic Activity
  作者：Malavalli Madaiah、Bidarur K. Jayanna、Arakere S. Manu、Maralekere K. Prashanth、Hosakere D. Revanasiddappa、Bantal Veeresh

  DOI：10.1002/ardp.201600303

  日期：2017.4

  Acetylcholinesterase (AChE) inhibitors are currently the most widely prescribed drugs for Alzheimer's disease. The high potential of indole compounds in medicinal chemistry led us to discover a novel series of fluoroindole compounds. The synthesis and pharmacological analysis of the difluoropyrido[4,3‐b]indoles 11–34 are described. Compounds 11–34 were tested for AChE inhibition activity using a rat brain homogenate

  乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂是目前治疗阿尔茨海默病最广泛的处方药。吲哚化合物在药物化学中的巨大潜力使我们发现了一系列新的氟吲哚化合物。描述了二氟吡啶并 [4,3-b] 吲哚 11-34 的合成和药理分析。使用大鼠脑匀浆测试化合物 11-34 的 AChE 抑制活性。化合物 25-29 显示出有希望的体外特征，IC50 值范围为 46-51.6 nM，对东莨菪碱诱导的健忘症具有显着的保护作用。目前的数据表明，化合物 25-29 可能代表了治疗阿尔茨海默病的有吸引力的有效分子。
• Novel synthesis of 4,4-difluoropyrido[4,3-b]indoles via intramolecular Heck reaction
  作者：M. Madaiah、M.K. Prashanth、H.D. Revanasiddappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.115

  日期：2013.3

  Various difluoropyridoindoles were synthesized via a palladium-catalyzed intramolecular Heck reaction as a key step. Thus, ortho-bromoanilines and difluoropiperidinone were treated with (PPh3)2PdCl2 and base in pyridine to give the regioselective cyclized heterocycles in modest to satisfactory yields.

  作为关键步骤，通过钯催化的分子内Heck反应合成了各种二氟吡啶并吲哚。因此，用（PPh 3）2 PdCl 2和吡啶中的碱处理邻溴代苯胺和二氟哌啶酮，以适度令人满意的产率得到区域选择性环化的杂环。