N-(3-Dimethylamino-propyl)-2,3,3,3-tetrafluoro-2-(1,1,2,3,3,3-hexafluoro-2-heptafluoropropyloxy-propoxy)-propionamide | 31339-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-Dimethylamino-propyl)-2,3,3,3-tetrafluoro-2-(1,1,2,3,3,3-hexafluoro-2-heptafluoropropyloxy-propoxy)-propionamide
• 英文别名: N-[3-(dimethylamino)propyl]-2,3,3,3-tetrafluoro-2-[1,1,2,3,3,3-hexafluoro-2-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropoxy)propoxy]propanamide
• CAS: 31339-59-0
• 化学式: C₁₄H₁₃F₁₇N₂O₃
• 分子量: 580.242
• InChiKey: IEIDSTZTQIMZFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-Dimethylamino-propyl)-2,3,3,3-tetrafluoro-2-(1,1,2,3,3,3-hexafluoro-2-heptafluoropropyloxy-propoxy)-propionamide 、 sodium monochloroacetic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以87 %的产率得到N,N-dimethyl-((3-(2,3,3,3-tetrafluoro-2-(1,1,2,3,3,3-hexafluoro- 2-(perfluoropropxy)propoxy)propanamido)propyl)ammonio)acetate
  参考文献：
  名称：

  一系列氟醚甜菜碱两性表面活性剂的表面活性：氧的作用

  摘要：

  由于 PFOS、PFOA 及其衍生物因其潜在的生物蓄积性和毒性而被斯德哥尔摩公约禁止，人们试图用短链表面活性剂替代传统的含氟表面活性剂。尽管短链替代品可以减轻生物积累，但表面活性受到了损害。氟工业不断寻求有效的解决方案。在这项工作中，我们制备并研究了一系列氟醚甜菜碱表面活性剂的表面活性和铺展性能。讨论了氧对表面活性的作用。我们发现将氧原子插入氟化链可以增加疏水性，从而增强表面活性。根据经验，一个氧的贡献大约是二氟亚甲基的一半。而且，引入氧使结构多样化，以填补短氟表面活性剂和长氟表面活性剂之间表面活性的空白。总之，这项工作为分子设计提供了基础知识。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.107961
• 作为产物：
  描述：

  2,5-双(三氟甲基)-3,6-二氧杂十一氟代壬酰氟 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以Ca. 85 %的产率得到N-(3-Dimethylamino-propyl)-2,3,3,3-tetrafluoro-2-(1,1,2,3,3,3-hexafluoro-2-heptafluoropropyloxy-propoxy)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  具有羟乙基的全氟聚醚季铵盐表面活性剂的表面活性、润湿和聚集

  摘要：

  本文报道了一种新型含羟乙基季铵表面活性剂（PFPE-C）的合成及其水溶液的表面性质（通过与两种结构相似的化学品十二烷基-（2-羟乙基）-二甲基氯化铵（DHDAC）进行比较来研究）和 PFPE-A）。PFPE-C水溶液的最小表面张力(γCMC)和临界胶束浓度(CMC)分别为17.35 mN/m和0.024 mmol/L。该研究证实，含有羟乙基的表面活性剂能有效降低水溶液的表面张力，氟碳表面活性剂比结构相似的普通烃类表面活性剂表现出更好的表面活性。对 PFPE-C 水溶液的胶束化、聚集、空气-水界面吸附和润湿性进行了系统研究。高浓度的PFPE-C水溶液对PTFE和石蜡薄膜表现出良好的润湿性。此外，在冷冻透射电镜显微照片上可以清楚地看到水溶液中 PFPE-C 的聚集体为囊泡。初步生物降解结果表明，19%的PFPC-C可在一周内降解。

  DOI：

  10.3390/molecules28207151