3,6-bis(9',9'-dioctylfluoren-2'-yl)-9,10-phenanthraquinone | 1174669-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,6-bis(9',9'-dioctylfluoren-2'-yl)-9,10-phenanthraquinone
• 英文别名: 3,6-Bis(9,9-dioctylfluoren-2-yl)phenanthrene-9,10-dione；3,6-bis(9,9-dioctylfluoren-2-yl)phenanthrene-9,10-dione
• CAS: 1174669-48-7
• 化学式: C₇₂H₈₈O₂
• 分子量: 985.49
• InChiKey: COSKXNUHFXBYRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  26
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴菲醌 、 9,9-二-n-辛基芴-2-硼酸频那醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到3,6-bis(9',9'-dioctylfluoren-2'-yl)-9,10-phenanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of electron-accepting polymers containing phenanthra-9,10-quinone units

  摘要：

  含有 9,10-菲醌部分作为扩展 π-电子系统一部分的聚合物已通过 2,7-或 3,6-二溴菲醌与 9,9-二辛基芴-2,7-二硼酸双菠哪醇酯之间的 Suzuki 偶联制备。类似地制备密切相关的模型化合物。所有产品均通过 FT-IR、1H NMR 和 UV-vis/荧光光谱以及相关的质谱进行表征。循环伏安法测量表明这些材料的电子亲和势高达 4.0 eV。该值是共轭聚合物报道的最高值之​​一。

  DOI：

  10.1039/b901853k

文献信息

• Synthesis of electron-accepting polymers containing phenanthra-9,10-quinone units
  作者：Julien E. Gautrot、Philip Hodge、Madeleine Helliwell、James Raftery、Domenico Cupertino

  DOI：10.1039/b901853k

  日期：——

  Polymers containing 9,10-phenanthraquinone moieties as part of an extended π-electron system have been prepared by Suzuki couplings between 2,7- or 3,6-dibromophenanthraquinone and 9,9-dioctylfluorene-2,7-diboronic acid bispinacol ester. Closely related model compounds were prepared similarly. All the products were characterised by FT-IR, 1H NMR and UV-vis/fluorescence spectroscopy and, where relevant, mass spectrometry. Cyclic voltammetry measurements indicate that these materials display electron affinities of up to 4.0 eV. This value is one of the highest reported for conjugated polymers.

  含有 9,10-菲醌部分作为扩展 π-电子系统一部分的聚合物已通过 2,7-或 3,6-二溴菲醌与 9,9-二辛基芴-2,7-二硼酸双菠哪醇酯之间的 Suzuki 偶联制备。类似地制备密切相关的模型化合物。所有产品均通过 FT-IR、1H NMR 和 UV-vis/荧光光谱以及相关的质谱进行表征。循环伏安法测量表明这些材料的电子亲和势高达 4.0 eV。该值是共轭聚合物报道的最高值之​​一。