4-Methyl-7-oxo-1-(4-oxo-pent-2-ynyl)-cyclohept-3-enecarboxylic acid ethyl ester | 790227-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Methyl-7-oxo-1-(4-oxo-pent-2-ynyl)-cyclohept-3-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-methyl-7-oxo-1-(4-oxopent-2-ynyl)cyclohept-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 790227-66-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: CUCUSYVZQSENSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-7-oxo-1-(4-oxo-pent-2-ynyl)-cyclohept-3-enecarboxylic acid ethyl ester 在 [Ph₃PCuH]6 polymethylhydrosiloxane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以65%的产率得到(+/-)-(3aR,8aS)-1-acetyl-8a-hydroxy-6-methyl-4,7,8,8a-tetrahydro-3H-azulene-3a-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜介导的共轭还原和还原羟醛反应中的有机硅烷

  摘要：

  有机硅烷已用于合成和再生铜氢化物，并已在铜催化的各种活化烯烃的还原中用作化学计量还原剂。使用有机硅烷和过渡金属催化剂（包括氢化铜）的还原性羟醛缩合和环化反应也已实现。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831172
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-7-oxocyclohept-3-enecarboxylate 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 4-Methyl-7-oxo-1-(4-oxo-pent-2-ynyl)-cyclohept-3-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stoichiometric and catalytic reductive aldol cyclizations of alkynediones induced by Stryker's reagent

  摘要：

  通过计量的[(Ph3P)CuH]6或催化的[(Ph3P)CuH]6和聚甲基氢硅氧烷，炔酮的缩合还原反应进行环化，与链接的酮发生醇缩反应，生成具有良好差向选择性的β-羟基烯酮。

  DOI：

  10.1039/b407842j