2-O-[2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(N-acetylcarbamoyl)-α-D-mannopyranosyl]-3,4-di-O-benzyl-6-O-acetyl-L-gulopyranosyl acetate | 83060-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-O-[2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(N-acetylcarbamoyl)-α-D-mannopyranosyl]-3,4-di-O-benzyl-6-O-acetyl-L-gulopyranosyl acetate
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-5-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-(acetylcarbamoyloxy)-3,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-acetyloxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 83060-56-4
• 化学式: C₃₉H₄₇NO₁₈
• 分子量: 817.798
• InChiKey: PFSBITBQCRSHNB-KCJZHQEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-[2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(N-acetylcarbamoyl)-α-D-mannopyranosyl]-3,4-di-O-benzyl-6-O-acetyl-L-gulopyranosyl acetate 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-((2R,3S,4S,5R,6S)-6-acetoxymethyl-4,5-bis-benzyloxy-2-chloro-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4-acetylcarbamoyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  博来霉素类抗生素的全合成。博来霉素去甲基 A2、博来霉素 A2 和去氨甲酰博来霉素去甲基 A2 的全合成

  摘要：

  描述了通过两种途径对博来霉素 A2 (1) 的全合成。博来霉素 A2 合成的最后一步涉及博来霉素去甲基 A2 的甲基化 (2)。这种博来霉素衍生物在机械上很受关注，并且还可以通过其已知的化学转化为博来霉素酸来提供其他博来霉素的途径。因此，所提出的合成策略代表了一种特别通用的方法，用于详细说明各种 BLM 同源物。博来霉素是由五个关键中间体构建的，描述了它们的合成。1,6-二-O-乙酰-3,4-二-O-苄基-2-O-[2,4,6-三-O-乙酰-3-O-(N-乙酰氨基甲酰基)-α-d -吡喃甘露糖基]-β-1-吡喃葡萄糖 (3) 被定量转化为其二糖氯化物 (4)，后者与 Nα 缩合，

  DOI：

  10.1021/ja9819458
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(N-acetylcarbamoyl)-α-D-mannopyranosyl bromide 在 硫酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-O-[2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(N-acetylcarbamoyl)-α-D-mannopyranosyl]-3,4-di-O-benzyl-6-O-acetyl-L-gulopyranosyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the disaccharide moiety of bleomycin. 2-O-(3-O-carbamoyl-.alpha.-D-mannopyranosyl)-L-gulopyranose derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00365a013

文献信息

• Total synthesis of bleomycin
  作者：Yoshiaki Aoyagi、Kiyoaki Katano、Hosbett Suguna、John Primeau、Li Ho Chang、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/ja00384a067

  日期：1982.10