dibenzo[i,o]heptahelicene | 62131-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: dibenzo[i,o]heptahelicene
• 英文别名: Dinaphtho<2,1-f;1',2'-j>picene(dibenzoheptahelicene)；Dibenzoheptahelicen；(P)-benzo[2,1-g:3,4-g']dichrysene；nonacyclo[20.16.0.02,19.03,12.04,9.013,18.023,28.029,38.032,37]octatriaconta-1(22),2(19),3(12),4,6,8,10,13,15,17,20,23,25,27,29(38),30,32,34,36-nonadecaene
• CAS: 62131-75-3
• 化学式: C₃₈H₂₂
• 分子量: 478.593
• InChiKey: FBLPXEOOGJILBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-[(E)-2-chrysen-6-ylethenyl]chrysene 以 苯 为溶剂， 生成 dibenzo[i,o]heptahelicene
  参考文献：
  名称：

  螺旋烯的构象研究—V：通过苯并基团的脱环作用改变螺旋烯的构象

  摘要：

  对五种庚二烯和一些相关化合物的NMR光谱分析表明，庚二烯通过一个或多个苯并基团的脱核反应会导致螺旋的构象变化。仅通过应用环电流理论和范德华力的影响就可以从NMR谱正确推断出这种变化的程度和方向，这可以通过庚烯和三苯并衍生物12的X射线分析确定。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)87032-9

文献信息

• Rapid Access to Dibenzohelicenes and their Functionalized Derivatives
  作者：Andrej Jančařík、Jiří Rybáček、Kevin Cocq、Jana Vacek Chocholoušová、Jaroslav Vacek、Radek Pohl、Lucie Bednárová、Pavel Fiedler、Ivana Císařová、Irena G. Stará、Ivo Starý

  DOI：10.1002/anie.201301739

  日期：2013.9.16

  Spiraling up: Easy access to dibenzo[5]‐, dibenzo[6]‐, and dibenzo[7]helicenes (see picture) as well as their functionalized derivatives includes Sonogashira and Suzuki–Miyaura couplings, desilylation, and [2+2+2] alkyne cycloisomerization. The simplicity of this non‐photochemical approach combined with the potential for helicity control favors dibenzohelicenes over the parent helicenes for practical

  加速发展：轻松获得二苯并[5]-，二苯并[6]-和二苯并[7]螺旋（见图）及其功能化衍生物，包括Sonogashira和Suzuki-Miyaura偶联，去甲硅烷基化和[2 + 2 + 2]炔环异构化。在实际应用中，这种非光化学方法的简单性以及控制螺旋性的潜力使二苯并螺旋体优于母体螺旋体。
• Oxahelicene NHC ligands in the asymmetric synthesis of nonracemic helicenes
  作者：Isabel Gay Sánchez、Michal Šámal、Jindřich Nejedlý、Manfred Karras、Jiří Klívar、Jiří Rybáček、Miloš Buděšínský、Lucie Bednárová、Beata Seidlerová、Irena G. Stará、Ivo Starý

  DOI：10.1039/c7cc00781g

  日期：——

  Oxahelicene NHC ligands were used in Ni-catalysed enantioselective cycloisomerisation of alkynes to obtain helicenes in up to 86% ee.

  Oxahelicene NHC配体用于Ni炔烃的Ni催化对映选择性环异构化反应中，得到最高86％ee的螺旋烯。