(Z)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-en-1-yl acetate | 1372205-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-en-1-yl acetate
• 英文别名: (Z)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-enyl acetate；[(Z)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-enyl] acetate
• CAS: 1372205-93-0
• 化学式: C₁₂H₂₁BO₄
• 分子量: 240.107
• InChiKey: HHMIPIRGDSTDHY-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-3-苯基丙酸甲酯 、 (Z)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-en-1-yl acetate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以62 %的产率得到methyl (E)-3-(3-(4-acetoxybut-2-en-2-yl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS INDOLES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  The invention relates to heterocyclic compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical preparations thereof. Also described herein are compositions and the use of such compounds in methods of treating diseases and conditions mediated by deficient CFTR activity, in particular cystic fibrosis.

  公开号：

  WO2023034992A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸2-丁炔酯 、 联硼酸频那醇酯 在 NaOC(CH₃)3 、 CuCl 、 P(C₆H₁₁)3 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到(Z)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  区域控制的 CuI 催化的炔丙基功能化内炔的硼化

  摘要：

  在铜（I）催化的二烷基内炔与双（频哪醇）二硼的硼化中已经实现了良好的反应性和区域控制。炔丙基极性基团（OH、OR、SAr、SO(2)Ar 或 NHTs）的存在，与作为配体的 PCy(3) 结合，可以最大限度地提高反应性和位点选择性（β 对炔丙基功能）。DFT 计算表明来自炔丙基的微妙轨道影响与配体和底物尺寸效应相匹配，是高β-选择性的关键因素。乙烯基硼酸酯允许立体选择性合成三取代烯烃，而 SO(2)Py 基团的烯丙基取代而不影响硼酸酯基团提供了获得无偏二烷基炔烃的正式硼氢化产物的途径。

  DOI：

  10.1021/ja300627s

文献信息

• CuCl–K2CO3-catalyzed highly selective borylcupration of internal alkynes – ligand effect
  作者：Weiming Yuan、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c2ob26147b

  日期：——

  An efficient and practical copper-catalyzed highly regio- and stereoselective borylcupration of internal alkynes with bis(pinacolato)diboron using a catalytic amount of K2CO3 as base producing Z-alkenylboron compounds has been demonstrated by applying the ligand effect: commercially available electron-rich tris(p-methoxyphenyl) phosphine ensures a smooth and efficient reaction. Functionalized alkynes

  高效而实用的铜催化内部炔烃的高度区域和立体选择性的硼烷基富集 bis（pinacolato）diboron通过应用配体效应已证明使用催化量的K 2 CO 3作为碱生产Z-烯基硼化合物三（对甲氧基苯基）膦确保反应平稳有效。也可以以优异的选择性使用官能化的炔烃，例如炔丙醇和衍生物以及N-炔丙基甲苯磺酰胺。