3-ethyl-3-isocyanopentane | 86559-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 3-ethyl-3-isocyanopentane
• CAS: 86559-23-1
• 化学式: C₈H₁₅N
• 分子量: 125.214
• InChiKey: WYFYCYFSDMPBLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-3-isocyanopentane 在 氯代叔丁烷 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 以70%的产率得到3-Cyan-3-ethylpentan
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基氰化物促进叔烷基氯和其他S N 1活性化合物的氰化

  摘要：

  在存在SnCl 4的情况下，使用三甲基甲硅烷基氰化物可以在一锅法中轻易地将氯化叔氰化。这种新颖的，合成上有用的反应的机理包括最初形成异腈，然后重排成叔腈。其他s Ñ 1活性componds也经历平滑氰化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88594-x
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-ethylpentan-3-yl)formamide 在 二异丙胺 、 三氯氧磷 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到3-ethyl-3-isocyanopentane
  参考文献：
  名称：

  手性（NH）2P2大环铁（II）配合物对酮的高度对映选择性加氢

  摘要：

  带有C 2对称的二氨基（NH）2 P 2大环配体的双（异腈）铁（II）络合物可以高产率（上）高效催化广泛范围内底物（酮，烯酮和亚胺）的极性键氢化。至99.5％（99.5％ee），优异的对映选择性（高达99％ee），并且催化剂负载量低（通常为0.1 mol％）。通过修饰异腈配体的取代基可以容易地调节催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201501807

文献信息

• Iron(II)/(NH)₂P₂ Macrocycles: Modular, Highly Enantioselective Transfer Hydrogenation Catalysts
  作者：Raphael Bigler、Raffael Huber、Marco Stöckli、Antonio Mezzetti

  DOI：10.1021/acscatal.6b01872

  日期：2016.10.7

  complexes based on earth-abundant and nontoxic iron were applied as catalysts in the asymmetric transfer hydrogenation of polar double bonds. Thanks to the ligand modularity and to the use of tunable isonitriles as ancillary ligands, the catalyst system can be individually optimized for each substrate to give high enantioselectivity (up to 99.9% conversion and 99.6% ee, TOF up to >3950 h–1) for a broad

  合成手性（NH）2 P 2大环的通用方案允许更改膦之间的连接基，并提供对此类配体家族的访问，如丙烷-1,3-二基类似物所证明的。相应的基于稀土和无毒铁的配合物被用作极性双键不对称转移加氢的催化剂。得益于配体模块性和可调谐异腈作为辅助配体的使用，可以针对每种底物分别优化催化剂体系，以提供高对映选择性（高达99.9％的转化率和99.6％ee，TOF可达> 3950 h –1）适用于26种基材的广泛范围。
• Highly Enantioselective Transfer Hydrogenation of Polar Double Bonds by Macrocyclic Iron(II)/(NH)₂P₂ Catalysts
  作者：Raphael Bigler、Antonio Mezzetti

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00391

  日期：2016.2.19

  We describe herein a new protocol for the synthesis of 2,2′-((1S,1′S)-ethane-1,2-diylbis(phenylphosphanediyl))dibenzaldehyde ((SP,SP)-5), which is the key intermediate in the synthesis of macrocyclic iron(II)/(NH)2P2 catalysts for the highly enantioselective transfer hydrogenation of polar double bonds. The dialdehyde (SP,SP)-5 was obtained as a single diastereoisomer and enantiomer from an optically

  我们在本文中描述了合成2,2'-（（（1 S，1 'S）-乙烷-1,2-二基双（苯基膦二基））二苯甲醛（（S P，S P）-5）的新方案，是合成大环铁（II）/（NH）2 P 2催化剂的关键中间体，用于极性双键的高度对映选择性转移氢化。二醛（S P，S P）-5是由光学纯H制成的单一非对映异构体和对映体。-亚膦酸酯在五个步骤中的产率为33％。将其进一步转化以提供数克量的大环铁（II）/（NH）2 P 2配合物，该配合物在芳基烷基酮和亚胺在2-丙醇中的不对称转移氢化中以100 mmol的规模进行了测试。十种底物，包括具有挑战性的底物（如叔丁基苯基酮）和与工业相关的分子（如3,5-双（三氟甲基）苯乙酮），均降低了高收率（89.0–99.7％），出色的对映选择性（95.8–99.4％ee） ，并且催化剂用量低（S / C高达10000/1）。
• Base-Free Asymmetric Transfer Hydrogenation of 1,2-Di- and Monoketones Catalyzed by a (NH)₂ P₂ -Macrocyclic Iron(II) Hydride
  作者：Lorena De Luca、Antonio Mezzetti

  DOI：10.1002/anie.201706261

  日期：2017.9.18

  Base? No thanks! A hydride isonitrile iron(II) complex bearing a C2-symmetric diamino (NH)2P2 macrocyclic ligand catalyzes the asymmetric transfer hydrogenation of ketones under base-free conditions with excellent enantioselectivity (up to 99 % ee). Base-labile benzoins are formed from the corresponding benzils with up to 95 % ee.

  根据？不用了，谢谢！带有C 2对称二氨基（NH）2 P 2大环配体的氢化物异腈铁（II）络合物在无碱条件下催化酮的不对称转移氢化，具有出色的对映选择性（最高99％ee）。碱不稳定的安息香由相应的苯构成，其ee最高可达95％。