N-[3-(2-bromophenyl)prop-2-ynyl]-N-(2-cyclopropylideneethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1391858-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-(2-bromophenyl)prop-2-ynyl]-N-(2-cyclopropylideneethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1391858-73-3
• 化学式: C₂₁H₂₀BrNO₂S
• 分子量: 430.365
• InChiKey: BEFAZVLEHFUGQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(2-bromophenyl)prop-2-ynyl]-N-(2-cyclopropylideneethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 ^tBuXPhosAu(MeCN)SbF₆ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(1S,6S)-6-(2-bromophenyl)-3-(4-methylphenyl)sulfonylspiro[3-azabicyclo[4.1.0]hept-4-ene-7,1'-cyclopropane]
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的氮和氧连接的亚炔基环丙烷的环异构化为三环化合物

  摘要：

  由炔烃束缚的亚烷基环丙烷的金催化环异构化反应开发了一种新的三环化合物结构，可在非常温和的条件下以高收率得到相应的含氮和氧的六元杂环化合物（请参见方案; Ts = 4-甲苯磺酰基，Ns = 4-硝基苯磺酰基，Bs = 4-溴苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200978
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 N-(2-cyclopropylideneethyl)-4-methyl-N-(prop-2ynyl)benzene sulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到N-[3-(2-bromophenyl)prop-2-ynyl]-N-(2-cyclopropylideneethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Yne-亚烷基环丙烷的共催化不对称分子内[3 + 2]环加成反应及其机理

  摘要：

  由于各种功能分子中普遍存在手性FMC，因此开发用于合成五元碳环（FMC）的新型过渡金属催化的不对称环加成化合物是反应发展的研究前沿。我们在这里报道的发现是使用便宜的Co催化剂，将炔-亚烷基环丙烷（yne-ACP）高度对映选择性的[3 + 2]环内加成成双环[3.3.0]辛二烯和双环[4.3.0]壬二烯分子，并且可以通过商业途径获得手性配体（小号）-Xyl-BINAP。该反应避免了使用贵重的Pd和Rh催化剂，这通常是与ACP进行[3 + 2]反应的选择。本反应中的对映体过量可高达92％。实验表明阳离子钴（I）是催化物种。DFT计算表明，此[3 + 2]反应始于炔烃和ACP的氧化环金属化，然后是环丙基（CP）基团的开环和还原消除，从而形成环加合物。该机制不同于以前的ACP的[3 + 2]反应，后者通常是从CP裂解而不是氧化环化开始的。

  DOI：

  10.1002/chem.202100426