(S)-5-acetylamino-9,10,11-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene-2-carboxylic acid methyl ester | 105991-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-acetylamino-9,10,11-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (S)-5-Acetylamino-9,10,11-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cyclohepten-2-carbonsaeure-methylester；methyl (8S)-8-acetamido-13,14,15-trimethoxytricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2(7),3,5,11,13-hexaene-4-carboxylate
• CAS: 105991-87-5
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₆
• 分子量: 399.444
• InChiKey: PEIMHDWSNIKFQN-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-7-Acetylamino-9-methansulfonyl-1,2,3-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-benzoheptalen-10-on 在 重氮甲烷 、 sodium methylate 作用下， 生成 (S)-5-acetylamino-9,10,11-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Vaterlaus; Muller, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 1329,1330

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of New Allocolchicinoids with Seven- and Eight-Membered B-Rings by Enyne Ring-Closing Metathesis
  作者：François-Didier Boyer、Issam Hanna

  DOI：10.1002/ejoc.200800595

  日期：2008.10

  functionality in the C-ring at the C10 or C11 positions, is reported. An asymmetric synthesis of (7S)-allocolchicine 5 is also described. The main features included the elaboration of a common intermediate, the AB bicyclic ring system, in which the construction of the seven-membered ring was achieved by an enyne ring-closing metathesis (RCM) reaction. A subsequent Diels–Alder/aromatization sequence afforded the

  报告了别秋水仙碱 4 和 5 的全合成，在 C 环中的 C10 或 C11 位置具有酯官能团。还描述了 (7S)-allocolchicine 5 的不对称合成。主要特征包括对常见中间体 AB 双环系统的阐述，其中七元环的构建是通过烯炔闭环复分解 (RCM) 反应实现的。随后的 Diels-Alder/芳构化序列提供了一组具有高区域选择性的官能化环 C 别秋水仙素。该策略也用于合成含有八元 B 环的别秋水仙碱 6。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）