4-Phenyl-1-[(4-phenyltriazol-2-yl)methyl]triazole | 1043552-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Phenyl-1-[(4-phenyltriazol-2-yl)methyl]triazole
• CAS: 1043552-39-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₆
• 分子量: 302.338
• InChiKey: JPRLVMKDCZESNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 4-Phenyl-1-[(4-phenyltriazol-2-yl)methyl]triazole 在 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以24%的产率得到1-[(4,5-Diphenyltriazol-2-yl)methyl]-4,5-diphenyltriazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 2-Substituted-1,2,3-triazoles

  摘要：

  In this three-component reaction, alkynes undergo a copper(I)-catalyzed cycloaddition with sodium azide and formaldehyde to yield 2-hydroxymethyl-2H-1,2,3-triazoles, which are useful intermediates that can be readily converted to polyfunctional molecules. The hydroxymethyl group can also be removed, providing convenient access to NH-1,2,3-triazoles. The reaction is experimentally simple and readily scalable.

  DOI：

  10.1021/ol8006748
• 作为产物：
  描述：

  2-(叠氮甲基)-4-苯基-2H-1,2,3-三唑 、 苯乙炔 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到4-Phenyl-1-[(4-phenyltriazol-2-yl)methyl]triazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 2-Substituted-1,2,3-triazoles

  摘要：

  In this three-component reaction, alkynes undergo a copper(I)-catalyzed cycloaddition with sodium azide and formaldehyde to yield 2-hydroxymethyl-2H-1,2,3-triazoles, which are useful intermediates that can be readily converted to polyfunctional molecules. The hydroxymethyl group can also be removed, providing convenient access to NH-1,2,3-triazoles. The reaction is experimentally simple and readily scalable.

  DOI：

  10.1021/ol8006748