(R)-allyl 5-nitro-2-oxo-4-phenylpentanoate | 1411055-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-allyl 5-nitro-2-oxo-4-phenylpentanoate
• 英文别名: prop-2-enyl (4R)-5-nitro-2-oxo-4-phenylpentanoate
• CAS: 1411055-13-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: ZDJYLAODYVQWTH-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Oxo-4-phenyl-but-3-enoic acid allyl ester 在 1-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-3-[（1S，2S）-2-（吡咯烷-1-基）环己基]硫脲 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (R)-allyl 5-nitro-2-oxo-4-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  将α-硝基乙酸有机共轭共轭加成到β，γ-不饱和α-酮酯中，然后脱羧：光学活性δ-硝基-α-酮酯的合成

  摘要：

  已经开发了硝基乙酸叔丁酯向β，γ-不饱和α-酮酯的有机催化不对称共轭加成。加合物的随后原位水解-脱羧提供了5-硝基-2-氧戊酸。吡咯烷基硫脲叔胺被认为是最好的催化剂。在转化中检查了许多γ-芳基，γ-烷基和γ-杂芳基β，γ-不饱和α-酮酯和α-取代的叔丁基硝基乙酸酯。通常，以良好的产率（高达97％）和对映选择性（高达94％ee）获得5-硝基-2-氧戊酸。产物易于通过催化氢化转化为手性脯氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.014