(3R,4R,5S)-3-allyloxy-7-benzyloxy-5-methoxy-2,2-dimethylheptane-1,4-diol | 1189804-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4R,5S)-3-allyloxy-7-benzyloxy-5-methoxy-2,2-dimethylheptane-1,4-diol
• 英文别名: (3R,4R,5S)-5-methoxy-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-3-prop-2-enoxyheptane-1,4-diol
• CAS: 1189804-29-2
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 352.471
• InChiKey: ORFDNNRZJPZDAY-OTWHNJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-3-allyloxy-7-benzyloxy-5-methoxy-2,2-dimethylheptane-1,4-diol 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.665 g的产率得到(5R,6R)-6-(allyloxy)-5-((S)-3-(benzyloxy)-1-methoxypropyl)-3,3,10,10-tetraethyl-7,7-dimethyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodecane
  参考文献：
  名称：

  迈向Calyculin C的全合成：制备C 13 –C 25螺环核

  摘要：

  描述了Calyculin C的C 13 –C 25的立体选择性合成。关键步骤包括末端乙炔与硫醇酯的偶联以及随后使用双分子内杂-迈克尔加成的螺环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.070
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-(allyloxy)-5-((S)-3-(benzyloxy)-1-methoxypropyl)-3,3-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,4R,5S)-3-allyloxy-7-benzyloxy-5-methoxy-2,2-dimethylheptane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  迈向Calyculin C的全合成：制备C 13 –C 25螺环核

  摘要：

  描述了Calyculin C的C 13 –C 25的立体选择性合成。关键步骤包括末端乙炔与硫醇酯的偶联以及随后使用双分子内杂-迈克尔加成的螺环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.070