N-(1-(4-nitrophenyl)ethylidene)prop-2-en-1-amine | 1443042-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(4-nitrophenyl)ethylidene)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-N-prop-2-enylethanimine
• CAS: 1443042-09-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: SVOXAXAHRPSBNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(4-nitrophenyl)ethylidene)prop-2-en-1-amine 在 四丁基溴化铵 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以55%的产率得到4-methyl-2-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的Csp3-H的好氧氧化Heck型烯基化反应用于吡咯合成。

  摘要：

  描述了Csp（3）-H键的第一个钯催化的好氧氧化分子内烯基化。反应条件温和，使用分子氧作为末端氧化剂。动力学研究表明，Csp（3）-H金属化步骤是一个缓慢的步骤。

  DOI：

  10.1039/c3cc42307g
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 、 丙烯胺 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N-(1-(4-nitrophenyl)ethylidene)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  从氮杂双环[2.1.1]己烷制备桥官能化双环[1.1.1]戊烷的骨架编辑方法

  摘要：

  氮杂双环[2.1.1]己烷 (aza-BCH) 和双环[1.1.1]戊烷 (BCP) 已成为富含sp 3的有吸引力的核心类别，用于在药物中用耐代谢的三维框架取代扁平芳香基团脚手架。通过单原子骨架编辑在这些生物电子等排子类之间直接转换或“支架跳跃”的策略将能够在这个有价值的化学空间内进行有效的插值。在此，我们描述了一种通过脱氮骨架编辑在 aza-BCH 和 BCP 核心之间“支架跳跃”的策略。光化学[2+2]环加成用于制备多功能化的aza-BCH框架，与随后的脱氨基步骤相结合以提供桥功能化的BCP，目前很少有合成解决方案。模块化序列提供了对制药相关的各种特权桥式自行车的访问。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02616

文献信息

• α-Palladation of Imines as Entry to Dehydrogenative Heck Reaction: Aerobic Oxidative Cyclization of <i>N</i>-Allylimines to Pyrroles
  作者：Zhiyuan Chen、Beili Lu、Zhenhua Ding、Ke Gao、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ol400638q

  日期：2013.4.19

  here a palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization reaction of N-allylimines derived from methyl ketones, typically acetophenones, affording pyrrole derivatives at room temperature under oxygen atmosphere. The reaction likely proceeds through α-palladation of the imine followed by olefin migratory insertion and β-hydride elimination, thus representing a new example of aerobic dehydrogenative Heck cyclization

  我们在这里报告钯（II）催化的N-烯丙胺衍生自甲基酮（通常为苯乙酮）的氧化环化反应，在室温下在氧气气氛下提供吡咯衍生物。该反应可能通过亚胺的α-palletation继之以烯烃迁移插入和β-氢化物消除而进行，因此代表了好氧脱氢Heck环化的新实例。
• Aerobic Synthesis of Pyrroles and Dihydropyrroles from Imines: Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular CH Dehydrogenative Cyclization
  作者：Zhuangzhi Shi、Mamta Suri、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201300477

  日期：2013.4.26

  sp3ectacularly mild! An efficient PdII‐catalyzed intramolecular dehydrogenative cyclization of imines affords (dihydro)pyrrole products using molecular oxygen as the sole oxidant. This mild formal sp3‐CH functionalization allows rapid and atom‐economical assembly of (dihydro)pyrrole rings from inexpensive and readily available allylamines and ketones. A broad range of functional groups are tolerated

  SP 3眼部轻度！亚胺的有效Pd II催化的分子内脱氢环化反应使用分子氧作为唯一氧化剂提供（二氢）吡咯产物。这种温和的正式SP 3 -C  ħ官能允许从廉价且容易获得的烯丙基胺类和酮类（二氢）吡咯环的快速和原子经济组件。宽泛的官能团是可以容忍的。
• <scp>l</scp>-Valine derived chiral N-sulfinamides as effective organocatalysts for the asymmetric hydrosilylation of N-alkyl and N-aryl protected ketimines
  作者：Chao Wang、Xinjun Wu、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1039/c4ob01257g

  日期：——

  L-Valine derived N-sulfinamides have been developed as efficient enantioselective Lewis basic organocatalysts for the asymmetric reduction of N-aryl and N-alkyl ketimines with trichlorosilane. Catalyst 3c afforded up to 99% yield and 96% ee in the reduction of N-alkyl ketimines and up to 98% yield and 98% ee in the reduction of N-aryl ketimines.

  已经开发出L-缬氨酸衍生的N-亚磺酰胺作为有效的对映选择性路易斯碱性有机催化剂，用于用三氯硅烷不对称还原N-芳基和N-烷基酮亚胺。催化剂3c在N-烷基酮亚胺的还原中提供高达99％的收率和96％ee，在N-芳基酮亚胺的还原中提供高达98％的收率和98％ee 。