tert-butyl N-allylsulfonylcarbamate | 1028071-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-allylsulfonylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-prop-2-enylsulfonylcarbamate
• CAS: 1028071-85-3
• 化学式: C₈H₁₅NO₄S
• 分子量: 221.277
• InChiKey: MBCTXJRJAXYODB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-allylsulfonylcarbamate 、 (S)-1-(benzyloxy)but-3-en-2-ol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到tert-butyl (R)-allylsulfonyl(1-(benzyloxy)but-3-en-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  An RCM Strategy to Stereodiverse δ-Sultam Scaffolds

  摘要：

  An asymmetric approach for the synthesis of substituted delta-sultams with multiple synthetic handles is described. This study demonstrates the facile construction of a stereochemically diverse array of substituted delta-sultams, more specifically substituted 3,4,5,6-dihydro 1,2-thiazine 1,1-dioxides. A pivotal Mitsunobu alkylation/RCM sequence is used to assemble key allyl sultam building blocks possessing a C3 stereogenic handle. All subsequent reactions are achieved with high levels of diastereoselectivity to afford enantiopure delta-sultams in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol800649n
• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯-1-磺酰胺 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到tert-butyl N-allylsulfonylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  An RCM Strategy to Stereodiverse δ-Sultam Scaffolds

  摘要：

  An asymmetric approach for the synthesis of substituted delta-sultams with multiple synthetic handles is described. This study demonstrates the facile construction of a stereochemically diverse array of substituted delta-sultams, more specifically substituted 3,4,5,6-dihydro 1,2-thiazine 1,1-dioxides. A pivotal Mitsunobu alkylation/RCM sequence is used to assemble key allyl sultam building blocks possessing a C3 stereogenic handle. All subsequent reactions are achieved with high levels of diastereoselectivity to afford enantiopure delta-sultams in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol800649n