2-(3-chlorocyclopent-3-enylmethyl)-malonic acid diethyl ester | 951218-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(3-chlorocyclopent-3-enylmethyl)-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-[(3-chlorocyclopent-3-en-1-yl)methyl]propanedioate
• CAS: 951218-22-7
• 化学式: C₁₃H₁₉ClO₄
• 分子量: 274.744
• InChiKey: SBHBKJXIAWBQMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorocyclopent-3-enylmethyl)-malonic acid diethyl ester 在 sodium hypochlorite 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到2-(3-chloro-4-oxocyclopentylmethyl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基亚硝基化合物的分子内迈克尔反应构建桥连和稠环系统

  摘要：

  报告了原位形成的乙烯基亚硝基化合物与碳亲核试剂的分子内迈克尔型反应的第一个例子。该方法已用于制备多种环系，包括 [3.2.1]-、[2.2.2]- 和 [2.2.1]-桥连碳双环化合物，以及稠合 [5.5]-环化合物。在这些共轭加成反应中，丙二酸阴离子已被证明是有效的碳亲核试剂，并且还成功地使用了简单的酯钾烯醇盐。

  DOI：

  10.1021/ja074108r
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-allyl-4-chloropent-4-enyl)-malonic acid diethyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 苯 为溶剂， 以80%的产率得到2-(3-chlorocyclopent-3-enylmethyl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基亚硝基化合物的分子内迈克尔反应构建桥连和稠环系统

  摘要：

  报告了原位形成的乙烯基亚硝基化合物与碳亲核试剂的分子内迈克尔型反应的第一个例子。该方法已用于制备多种环系，包括 [3.2.1]-、[2.2.2]- 和 [2.2.1]-桥连碳双环化合物，以及稠合 [5.5]-环化合物。在这些共轭加成反应中，丙二酸阴离子已被证明是有效的碳亲核试剂，并且还成功地使用了简单的酯钾烯醇盐。

  DOI：

  10.1021/ja074108r