(E)-3-(4-bromo-thiazol-2-yl)-but-2-enal | 1168207-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-3-(4-bromo-thiazol-2-yl)-but-2-enal
• 英文别名: (E)-3-(4-bromo-1,3-thiazol-2-yl)but-2-enal
• CAS: 1168207-99-5
• 化学式: C₇H₆BrNOS
• 分子量: 232.101
• InChiKey: CWVFIPVQBQRTAR-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-bromo-thiazol-2-yl)-but-2-enal 在 (2R,5R)-5-benzyl-2-tert-butyl-3-methylimidazolidin-4-one trifluoromethanesulfonic acid salt 、 Hantzsch ester I 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到(S)-3-(4-bromo-thiazol-2-yl)-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Catalysis-based enantioselective total synthesis of myxothiazole Z, (14S)-melithiazole G and (14S)-cystothiazole F

  摘要：

  本文介绍了一种通用的策略，该策略无需保护基团，实现了黏细菌抗生素myxothiazole Z、(14S)-melithiazole G和(14S)-cystothiazole F的立体选择性全合成。关键步骤包括不对称有机催化转移氢化、钯催化的Stille偶联反应以及交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1039/c2cc35721f
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-bromo-thiazol-2-yl)-but-2-en-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到(E)-3-(4-bromo-thiazol-2-yl)-but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化共轭还原含β-唑的α，β-不饱和醛

  摘要：

  在高度对映选择性的有机催化转移氢化条件下，成功还原了含β-Azole的α，β-不饱和醛。以高产率和高达94％的光学纯度获得产物。这个简单的过程已成功地应用于乌拉泊利德A的C7-C14片段的合成，该产品是天然的，具有良好的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/ol900893e