4-methoxyphenyl-2,3,4-tri(O-benzoyl)-α-D-rhamnopyranosyl-(1→3)-2'-O-acetyl-4'-(O-benzoyl)-α-D-rhamnopyranosyl-(1→3)-2'',4''-di(O-benzoyl)-α-D-rhamnopyranoside | 1644134-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl-2,3,4-tri(O-benzoyl)-α-D-rhamnopyranosyl-(1→3)-2'-O-acetyl-4'-(O-benzoyl)-α-D-rhamnopyranosyl-(1→3)-2'',4''-di(O-benzoyl)-α-D-rhamnopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)]D-Rha(a1-3)[Bz(-4)]D-Rha2Ac(a1-3)[Bz(-2)][Bz(-4)]D-Rha(a)-O-Ph(4-OMe)；[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-acetyloxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-dibenzoyloxy-2-(4-methoxyphenoxy)-6-methyloxan-4-yl]oxy-2-methyl-4-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1644134-02-0
• 化学式: C₆₉H₆₄O₂₁
• 分子量: 1229.25
• InChiKey: DGGTZWHLEFMOOG-KCXSLHJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  249
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl-2,3,4-tri(O-benzoyl)-α-D-rhamnopyranosyl-(1→3)-2'-O-acetyl-4'-(O-benzoyl)-α-D-rhamnopyranosyl-(1→3)-2'',4''-di(O-benzoyl)-α-D-rhamnopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到4-methoxyphenyl-α-D-rhamnopyranosyl-(1→3)-α-D-rhamnopyranosyl-(1→3)-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成与铜绿假单胞菌 A 带多糖相关的 D-鼠李糖三糖的有效途径。

  摘要：

  目前的工作描述了合成三糖重复单元 [α-D-Rhap-(1-->3)-α-D-Rhap-(1-->3)-α-D-Rhap] 的有效途径与铜绿假单胞菌的 A 带多糖。关键步骤之一涉及通过自由基介导的氧化还原重排以高产率和区域选择性对部分或完全酰化的 4,6-O-benzylidene-1-thiomannopyranoside 进行 6-O-脱氧。如此获得的 D-鼠李糖苷允许通过逐步糖基化以及一锅糖基化方案有效地获得三糖目标。在不同的方法中，合成了 4,6-O-亚苄基 D-甘露糖三糖衍生物，其在全局 6-O-脱氧和脱保护后生成目标 D-鼠李糖三糖。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.153
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl-2,3-di(O-benzoyl)-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-2'-O-acetyl-4',6'-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-2''-O-benzoyl-4'',6''-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 二叔丁基过氧化物 、 三异丙基硅烷硫醇 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到4-methoxyphenyl-2,3,4-tri(O-benzoyl)-α-D-rhamnopyranosyl-(1→3)-2'-O-acetyl-4'-(O-benzoyl)-α-D-rhamnopyranosyl-(1→3)-2'',4''-di(O-benzoyl)-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成与铜绿假单胞菌 A 带多糖相关的 D-鼠李糖三糖的有效途径。

  摘要：

  目前的工作描述了合成三糖重复单元 [α-D-Rhap-(1-->3)-α-D-Rhap-(1-->3)-α-D-Rhap] 的有效途径与铜绿假单胞菌的 A 带多糖。关键步骤之一涉及通过自由基介导的氧化还原重排以高产率和区域选择性对部分或完全酰化的 4,6-O-benzylidene-1-thiomannopyranoside 进行 6-O-脱氧。如此获得的 D-鼠李糖苷允许通过逐步糖基化以及一锅糖基化方案有效地获得三糖目标。在不同的方法中，合成了 4,6-O-亚苄基 D-甘露糖三糖衍生物，其在全局 6-O-脱氧和脱保护后生成目标 D-鼠李糖三糖。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.153