3-(5-Hydroxynonan-5-yl)-5-(2-methylprop-2-enoxy)bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one | 1415357-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(5-Hydroxynonan-5-yl)-5-(2-methylprop-2-enoxy)bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
• 英文别名: 3-(5-hydroxynonan-5-yl)-5-(2-methylprop-2-enoxy)bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
• CAS: 1415357-67-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: RBAGQRHTMRSJCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-Hydroxynonan-5-yl)-5-(2-methylprop-2-enoxy)bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 异丙烯基-2,3-二羟基-1,4-双二苯基膦丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到(4R)-10-(5-hydroxynonan-5-yl)-4-methyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),8(12),9-trien-6-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃的高度对映选择性 Rh 催化碳酰化：手性多稠环的有效合成

  摘要：

  在这里，我们报告了第一个通过苯并环丁烯酮的 CC 键活化对烯烃进行高度对映选择性的 Rh 催化碳酰化。对于具有各种空间和电子特性的基材，获得了良好的产率和出色的对映选择性（92-99% ee，14 个实例）。此外，通过具有挑战性的催化还原脱芳构化方法，由碳酰化产物制备了完全饱和的聚稠环。这些研究提供了一种独特的方法来制备手性碳骨架，这些骨架是用传统方法难以获得的。

  DOI：

  10.1021/ja309978c
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 3-(5-Hydroxynonan-5-yl)-5-(2-methylprop-2-enoxy)bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃的高度对映选择性 Rh 催化碳酰化：手性多稠环的有效合成

  摘要：

  在这里，我们报告了第一个通过苯并环丁烯酮的 CC 键活化对烯烃进行高度对映选择性的 Rh 催化碳酰化。对于具有各种空间和电子特性的基材，获得了良好的产率和出色的对映选择性（92-99% ee，14 个实例）。此外，通过具有挑战性的催化还原脱芳构化方法，由碳酰化产物制备了完全饱和的聚稠环。这些研究提供了一种独特的方法来制备手性碳骨架，这些骨架是用传统方法难以获得的。

  DOI：

  10.1021/ja309978c

文献信息

• Highly Enantioselective Rh-Catalyzed Carboacylation of Olefins: Efficient Syntheses of Chiral Poly-Fused Rings
  作者：Tao Xu、Haye Min Ko、Nikolas A. Savage、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/ja309978c

  日期：2012.12.12

  the first highly enantioselective Rh-catalyzed carboacylation of olefins via C-C bond activation of benzocyclobutenones. Good yields and excellent enantioselectivities (92-99% ee, 14 examples) were obtained for substrates with various steric and electronic properties. In addition, fully saturated poly-fused rings were prepared from the carboacylation products through a challenging catalytic reductive

  在这里，我们报告了第一个通过苯并环丁烯酮的 CC 键活化对烯烃进行高度对映选择性的 Rh 催化碳酰化。对于具有各种空间和电子特性的基材，获得了良好的产率和出色的对映选择性（92-99% ee，14 个实例）。此外，通过具有挑战性的催化还原脱芳构化方法，由碳酰化产物制备了完全饱和的聚稠环。这些研究提供了一种独特的方法来制备手性碳骨架，这些骨架是用传统方法难以获得的。