(S)-3-(2-methoxybenzyl)-4-methylmorpholin-2-one | 1206549-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(2-methoxybenzyl)-4-methylmorpholin-2-one
• 英文别名: (3S)-3-[(2-methoxyphenyl)methyl]-4-methylmorpholin-2-one
• CAS: 1206549-16-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: QVKOSCUALGOPKD-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(tert-butoxycarbonylmethyl)-N-(2-hydroxyethyl)-N-(2-methoxybenzyl)-N-methylammonium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-3-(2-methoxybenzyl)-4-methylmorpholin-2-one 、 (S)-3-(2-methoxybenzyl)-4-methylmorpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氮为中心的手性四烷基铵盐的分辨率：应用到[1,2]史蒂文斯重排用ñ -到- Ç手性传输

  摘要：

  的分辨率Ñ -手性，氨基酸衍生的季铵盐是通过使用手性BINOL作为络合剂证实。描述了确定的N-手性四烷基铵盐的对映体纯度和绝对构型。的[1,2]史蒂文斯重排ñ -手性铵盐被示出具有进行ñ -到- Ç手性传输，得到光学活性的3-取代的吗啉-2-酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.10.025

文献信息

• Resolution of nitrogen-centered chiral tetraalkylammonium salts: application to [1,2] Stevens rearrangements with N-to-C chirality transmission
  作者：Eiji Tayama、Seijun Otoyama、Hiroyuki Tanaka

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.10.025

  日期：2009.11

  The resolution of N-chiral, amino acid-derived quaternary ammonium salts is demonstrated by using chiral BINOL as a complexing agent. Determination of the enantiopurities and absolute configurations of the resolved N-chiral tetraalkylammonium salts are described. The [1,2] Stevens rearrangement of N-chiral ammonium salts is shown to proceed with N-to-C chirality transmission to afford optically active

  的分辨率Ñ -手性，氨基酸衍生的季铵盐是通过使用手性BINOL作为络合剂证实。描述了确定的N-手性四烷基铵盐的对映体纯度和绝对构型。的[1,2]史蒂文斯重排ñ -手性铵盐被示出具有进行ñ -到- Ç手性传输，得到光学活性的3-取代的吗啉-2-酮衍生物。