2,4-Diamino-5-(β-D-ribofuranosyl)pyrimidin | 126924-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 2,4-Diamino-5-(β-D-ribofuranosyl)pyrimidin
• 英文别名: 2,4-diamino-5-(β-D-ribofuranosyl)-1,3-pyrimidine；(1S)-1-(2,4-diamino-pyrimidin-5-yl)-D-1,4-anhydro-ribitol；(2S,3R,4S,5R)-2-(2,4-diaminopyrimidin-5-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 126924-26-3
• 化学式: C₉H₁₄N₄O₄
• 分子量: 242.235
• InChiKey: KZSLJZKLORNFNB-GBNDHIKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Diamino-5-(β-D-ribofuranosyl)pyrimidin 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到5-(β-D-ribofuranosyl)-2,4-di-(N,N-dimethylformamidino)-1,3-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡啶，嘧啶和吡啶酮C-核苷亚磷酰胺的合成以探测RNA中的胞嘧啶功能

  摘要：

  在HDV核酶的结构中，胞嘧啶核碱基位于准备直接参与催化的活性位点。定义核碱基的功能作用需要以策略方式干扰功能基团的核苷类似物。在本文中，我们已经开发出了用于合成五种C-核苷亚磷酰胺衍生物的有效方法，这些方法结合使用时，可提供策略来探测胞嘧啶酮基和亚氨基氮的潜在功能。以11个步骤合成了亚磷酰胺15a和15b，从2-氨基-5-溴嘧啶（1a）和2-氨基-5-溴吡啶（1b）开始），总产量分别为10.8％和6.6％。从中间体11b以七个步骤制备亚磷酰胺21，总产率为33.7％。亚磷酰胺23和25分别由2,4-二氨基-5-（β- d-核呋喃糖基）-1,3-嘧啶（22）和假异胞苷（24）制备，总收率为15.9％（六步）和37.9％（四个步骤）。通过固相合成将这些亚磷酰胺掺入寡核苷酸中。

  DOI：

  10.1021/jo9016919
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Diamino-5-(2,3-O-isopropyliden-5-O-trityl-D-ribofuranosyl)pyrimidin 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,4-Diamino-5-(β-D-ribofuranosyl)pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  核苷。104.由2-（2，3-O-异亚丙基-5-O-三苯甲基-D-呋喃呋喃糖基）乙腈合成4-氨基-5-（D-呋喃呋喃糖基）嘧啶C-核苷。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00424a030

文献信息

• Synthesis of Pyridine, Pyrimidine and Pyridinone <i>C</i>-Nucleoside Phosphoramidites for Probing Cytosine Function in RNA
  作者：Jun Lu、Nan-Sheng Li、Selene C. Koo、Joseph A. Piccirilli

  DOI：10.1021/jo9016919

  日期：2009.11.6

  structures of the HDV ribozyme a cytosine nucleobase resides at the active site poised to participate directly in catalysis. Defining the functional role of the nucleobase requires nucleoside analogues that perturb the functional groups in a strategic manner. Herein, we have developed efficient methods for the synthesis of five C-nucleoside phosphoramidite derivatives that, when used in combination, provide

  在HDV核酶的结构中，胞嘧啶核碱基位于准备直接参与催化的活性位点。定义核碱基的功能作用需要以策略方式干扰功能基团的核苷类似物。在本文中，我们已经开发出了用于合成五种C-核苷亚磷酰胺衍生物的有效方法，这些方法结合使用时，可提供策略来探测胞嘧啶酮基和亚氨基氮的潜在功能。以11个步骤合成了亚磷酰胺15a和15b，从2-氨基-5-溴嘧啶（1a）和2-氨基-5-溴吡啶（1b）开始），总产量分别为10.8％和6.6％。从中间体11b以七个步骤制备亚磷酰胺21，总产率为33.7％。亚磷酰胺23和25分别由2,4-二氨基-5-（β- d-核呋喃糖基）-1,3-嘧啶（22）和假异胞苷（24）制备，总收率为15.9％（六步）和37.9％（四个步骤）。通过固相合成将这些亚磷酰胺掺入寡核苷酸中。
• Nucleosides. 104. Synthesis of 4-amino-5-(D-ribofuranosyl)pyrimidine C-nucleosides from 2-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-D-ribofuranosyl)acetonitrile
  作者：C. K. Chu、U. Reichman、K. A. Watanabe、J. J. Fox

  DOI：10.1021/jo00424a030

  日期：1977.3